手性相转移催化剂的合成及其在氨基酸烷基化反应中的应用 |
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引用本文: | 郑欣梅,齐彦兴.手性相转移催化剂的合成及其在氨基酸烷基化反应中的应用[J].合成化学,2014(2):148-152. |
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作者姓名: | 郑欣梅 齐彦兴 |
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作者单位: | 中国科学院兰州化学物理研究所; |
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基金项目: | 甘肃省自然科学基金资助项目(1010RJZA008);甘肃省留学人员科技活动项目择优资助项目 |
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摘 要: | 以2-叔丁基-5-甲基苯酚为原料,经4步反应制得2,2'-二甲基-3,3'-取代基-4,4'-二甲氧基-5,5'-二叔丁基-1,1'-联苯(6a~6g);6经溴化反应制得2,2'-二溴甲基-3,3'-取代基-4,4'-二甲氧基-5,5'-二叔丁基-1,1'-联苯(7a~7g);7与(R)-(+)-N-甲基-1-(1-萘基)乙基胺经环合反应合成了7种具有联苯结构的手性相转移催化剂(9a~9g)。6f,6g,7f,7g,9f和9g为新化合物,其结构经1H NMR,13C NMR和MS表征。以N-二苯基亚甲基甘氨酸叔丁酯的不对称烷基化为探针反应,考察了9a~9g的催化活性。结果表明:在催化剂用量为1mol%时,9g的催化性能最好,产率和对映选择性分别为80%和70%。
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关 键 词: | 相转移催化剂 氨基酸 不对称烷基化反应 合成 催化活性 |
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