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Electrogenerated Base-Promoted Synthesis of Dithiocarbamate Acid Esters and 3-(N-Substituted-amino)-2-cyanodithiocrotonates from Primary or Secondary Amines and Carbon Disulfide
Authors:Meriem Toumi  Noureddine Raouafi  Khaled Boujlel  Issa Tapsoba  Jean-Paul Picard  Michel Bordeau
Institution:1. Laboratoire de Chimie Analytique et Electrochimie, Faculté des Sciences de Tunis , Campus Universitaire , Tunis El Manar , Tunisie;2. Laboratoire d'Activation Moléculaire et de Réactivité Electrochimique , Ecole Normale Supérieure , Paris , France;3. Laboratoire de Chimie Organique et Organométallique , Université Bordeaux , Talence , France
Abstract:Electrogenerated cyanomethyl anion promotes the reaction between primary or secondary amines, carbon disulfide, and alkyl or benzyl halide. Secondary amines are converted to alkyl or benzyl dithiocarbamates, whereas primary amines give N-substituted alkyl or benzyl 3-amino-2-cyanodithiocrotonates. The mechanisms are discussed.
Keywords:3-(N-substituted-amino)-2-cyanodithiocrotonates  carbon disulfide  cyanomethyl dithiocarbamates  anion  EGBs
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