| 一种β-取代烯酮的α-溴代方法 |
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| 引用本文： | 于海昕,万春云,韩静,李昂.一种β-取代烯酮的α-溴代方法[J].化学学报,2013(11):1488-1491. |
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| 作者姓名： | 于海昕 万春云 韩静 李昂 |
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| 作者单位： | 沈阳药科大学制药工程学院;中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室 |
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| 基金项目： | 科技部973计划(No.2013CB836900);国家自然科学基金(Nos.21172235,21222202,21290180);上海市浦江人才计划(12PJ1410800);中国科学院资助~~ |
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| 摘 要： | α-卤代共轭烯酮是有机合成中的一个重要砌块.从机理上划分,有两类基本反应可用于制备α-卤代共轭烯酮:一类经过Baylis-Hillman类型的Michael加成/α-卤代/β-消除过程;另一类则通过溴单质的亲电加成及随后的溴化氢消除来实现.前一种方法依赖于是否容易形成Baylis-Hillman类型的暂时烯醇负离子,而烯酮β-位置的取代基会阻碍亲核试剂的共轭加成从而抑制上述暂时的烯醇负离子的形成.后一种方法得益于溴单质的强亲电性,可以用于位阻较大的底物,但副反应如非选择性的过度溴代使得该方法的收率不高,在较大量制备中收率的重现性很差.本工作报道了一种以三溴化氢吡啶复合物为溴化试剂的制备α-溴代-β-取代烯酮的方法.该反应适用于较大量制备,所用试剂具有较低腐蚀性和毒性.
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| 关 键 词： | 共轭烯酮 α-溴代反应 加成-消除机理 三溴化氢吡啶复合物 天然产物合成 |
| 本文献已被 CNKI 等数据库收录！ |
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