| 碳苷研究 XXVII. 黑豆素非环类似物的合成 |
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| 引用本文： | 蔡孟深,边兆群,乔梁,王动.碳苷研究 XXVII. 黑豆素非环类似物的合成[J].化学学报,1991,49(6):593-599. |
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| 作者姓名： | 蔡孟深 边兆群 乔梁 王动 |
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| 作者单位： | 北京医科大学有机化学教研室;北京医科大学分析计算中心 |
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| 摘 要： | 本文报道天然黄酮碳苷黑豆素非环类似物的合成, 以2,4-二羟基苯乙酮为原料, 经酚羟基的单苄基化、Claisen重排、醇醛缩合、I2/DMSO/浓度H2SO4关环五步反应得到黄酮; 用Claisen重排, 分别在黄酮环生成之前和生成之后引入8-位取代基侧链, 收率国产高。修饰8-位烯丙基侧链, 得到了六个黑豆素类似物, 共中8的7-位为游离羟基。
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| 关 键 词： | 紫外分光光度法 黄酮 反应机理 黄酮类化合物 硫酸 质谱法 碳13核磁共振谱法 质子磁共振谱法 糖苷 ＤＭＳＯ |
Studies on C-glycosides XXVII. Synthesis of acyclic bayin analogues |
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| Abstract: | Synthesis of acyclic bayin analogs was reported. The substituted flavones were obtained by starting from 2,4-dihydroxyacetophenone, after monobenzylation, Claisen rearrangement, Aldol condensation and I2/DMSO/H2SO4 cyclization. Claisen rearrangement was used to introduce the 8-substituted side chain before or after the formation of flavone ring with high yield. Allylic side chain was modified to give six bayin analogs in which compound I has a free 7-hydroxy group. |
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| Keywords: | ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY FLAVONE REACTION MECHANISM FLAVONOID SULFURIC ACID MASS SPECTROGRAPHY C13 NMR SPECTROMETRY PROTON MAGNETIC RESONANCE SPECTROMETRY GLYCOSIDE DMSO |
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