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铑(II)催化重氮苄基膦酸酯与芳香亚胺的氮杂环丙烷化反应
引用本文:李志成,陈志勇,胡文浩,余孝其.铑(II)催化重氮苄基膦酸酯与芳香亚胺的氮杂环丙烷化反应[J].化学学报,2005,63(12):1136-1140.
作者姓名:李志成  陈志勇  胡文浩  余孝其
作者单位:四川大学化学学院绿色化学与技术教育部重点实验室 成都610064中国科学院成都有机化学研究所不对称合成与手性技术四川省重点实验室成都610041 (李志成),中国科学院成都有机化学研究所不对称合成与手性技术四川省重点实验室 成都610041 (陈志勇,胡文浩),四川大学化学学院绿色化学与技术教育部重点实验室 成都610064(余孝其)
基金项目:中国科学院“百人计划”,国家自然科学基金(No.20202011)资助项目.
摘    要:铑(II)催化重氮苄基膦酸酯与芳香亚胺反应, 一步合成氮杂环丙烷-2-膦酸酯. 该方法立体定向地得到唯一的反式构型产物, 反应历程是重氮化合物先与亚胺形成叶立德中间体, 然后发生自身环丙烷化反应.

关 键 词:醋酸铑(II)  重氮苄基膦酸酯  芳香亚胺  反式氮杂环丙烷-2-膦酸酯
收稿时间:2004-8-26
修稿时间:2005-2-20

Rh(II) Catalyzed Aziridination of Diazobenzylphosphonate with Arylimines
LI,Zhi-Chenga,b CHEN,Zhi-Yongb HU,Wen-Hao,b YU,Xiao-Qia.Rh(II) Catalyzed Aziridination of Diazobenzylphosphonate with Arylimines[J].Acta Chimica Sinica,2005,63(12):1136-1140.
Authors:LI  Zhi-Chenga  b CHEN  Zhi-Yongb HU  Wen-Hao  b YU  Xiao-Qia
Institution:(Key Laboratory of Green Chemistry and Technology of Ministry of Education, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064)(Key Laboratory for Asymmetric Synthesis and Chirotechnology of Sichuan Province, Chengdu Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Chengdu 610041)
Abstract:The reaction of diazobenzylphosphonate with arylimines catalyzed by dirhodium(II) complex stereospecifically gave trans-aziridines. The reaction pathway involved ylide intermediate in situ generated from diazobenzylphosphonate with an arylimine, which undergoes intramolecular ring closure to give aziridine-2-phosphonate. The products were characterized by 1H NMR, IR, MS spectra, elemental analysis and X-ray single crystal diffraction.
Keywords:rhodium(II) acetate  diazobenzylphosphonate  arylimine  trans-aziridine-2-phosphonate
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