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天然紫草萘醌类化合物与苯胺和苯硫酚的亲核反应
引用本文:黄志纾,古练权,车镇涛,张敏,邱光清.天然紫草萘醌类化合物与苯胺和苯硫酚的亲核反应[J].化学学报,2000,58(8):1043-1049.
作者姓名:黄志纾  古练权  车镇涛  张敏  邱光清
作者单位:1. 中山大学化学化工学院,广州,510275;香港科技大学化学系,香港
2. 中山大学化学化工学院,广州,510275
3. 香港科技大学化学系,香港;香港中文大学中医学院,香港
4. 广东省药物研究所,广州,510180
基金项目:国家自然科学基金,广东省自然科学基金,香港科技大学校科研和教改项目,29872061,980320,,,,
摘    要:研究了天然紫草萘醌类化合物β-二甲基丙烯酰阿卡宁在没有还原剂和有还原剂存在下与亲核试剂的反应,合成了七个新的萘茜类衍生物。比较了β-二甲基丙烯酰阿卡宁与合成衍生物的生物活性。

关 键 词:萘醌P  紫草  苯胺  硫酚  亲核反应  生物活性  迈克尔加成反应  氧化  广东省自然科学基金
修稿时间:1999年11月3日

The Nucleophilic Reaction of β- Dimethylacrylalkannin with Aniline and Thiophenol
HUANG Zhi-Shu,GU Lian-quan,CHE Zhen-tao,ZHANG Min,QIU Guang-Qing.The Nucleophilic Reaction of β- Dimethylacrylalkannin with Aniline and Thiophenol[J].Acta Chimica Sinica,2000,58(8):1043-1049.
Authors:HUANG Zhi-Shu  GU Lian-quan  CHE Zhen-tao  ZHANG Min  QIU Guang-Qing
Institution:Guangdong Inst of Medica Materials.Guangzhou
Abstract:Seven new naphthazarin derivatives were synthesized using the reactions of isolated β,β-dimethylacrylalkannin with aniline and thiophenol. β,β-dimethylacrylalkannin 1, a naphthazarin compound isolated from the root of Arnebia euchroma, reacts with aniline to afford oxidative Michael addition products 2 and 3. Compound 1 reacts with aniline in the presence of NaBH~4 or with thiophenol to give the products 4,5,6a~6c. The ^1H, ^1^3C NMR spectra of the products show that the hydrogen atom on 6-C or 7-C and the ester grorp on 1'-C of 1 are replaced by nucleophiles. It is concluded that nucleophiles add to the side chain (1'-C) by an reductive alkylation and to the quinone ring (6-c or 7-C) by an oxidative Michael addition. The cytotoxic activities of the natural and synthetic compounds were investigated.
Keywords:NAPHTHQUINONE P  LITHOSPERMUM ERYTHRORRHIZON  ANILINE  THIOPHENOLS  NUCLEOPHILIC REACTION  BIOLOGICAL ACTIVITY  MICHAEL ADDITION REACTION  OXIDATION
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