| 3,5-二硝基-2-氯三氟甲苯和2,4-二硝基-5-氯三氟甲苯与含硫亲核试剂的反应 |
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| 引用本文： | 吉景顺,林永达,梁世琴,梁与达.3,5-二硝基-2-氯三氟甲苯和2,4-二硝基-5-氯三氟甲苯与含硫亲核试剂的反应[J].化学学报,1986,44(2):204-207. |
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| 作者姓名： | 吉景顺 林永达 梁世琴 梁与达 |
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| 作者单位： | 中国科学院上海有机化学研究所 |
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| 摘 要： | 由于碳氟键有很高的稳定性,氟原子有很强的电负性等几何体(isogeometric)效应和优良的脂溶增强效应,因此含氟生物活性物质的合成研究日益引起人们的兴趣和重视.本文报道含强吸电子基的低氟芳烃与可能产生分子内环化的数种亲核试剂的反应,合成低氟芳杂环化合物. 3,5-二硝基-2-氯三氟甲苯(1)中的氯原子受到相邻两个强吸电子基CF_3和NO_2的影响,非常活泼,与巯基乙酸甲酯在三乙胺或吡啶氟化氢溶液催化下,生成2-甲氧羰基-5-硝基-7-三氟甲基苯并噻唑N-氧化物(2),但与呋喃甲硫醇在同样条件下反应,仅得到2,4-二硝基-5-三氟甲苯基呋喃甲硫醚(3a),说明3中—SCH_2—上的氢原子缺乏足够的酸性,不能发生分子内的脱水环化,有趣的是若提高呋喃甲硫醇的摩尔比,则不仅1中2-位的氯被取代,而且5-位的硝基也被取代,生成化合物4;若将1与苯硫酚和苄硫醇反应,则分别得到3b和3c,3b进一步氧化,生成亚砜5.
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| 关 键 词： | 硝基化合物 呋喃P 甲氧羰基 有机氟化合物 亲核反应 芳香族化合物 杂环化合物 苯并噻唑P 硫醚P |
Reaction of 3,5-dinitro-2-chlorobenzotrifluoride and 2,4-dinitro-5-chlorobenzotrifluoride with sulfur-containing nucleophiles |
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| JI JINGSHUN,LIN YONGDA,LIANG SHIQIN,LIANG YUDA.Reaction of 3,5-dinitro-2-chlorobenzotrifluoride and 2,4-dinitro-5-chlorobenzotrifluoride with sulfur-containing nucleophiles[J].Acta Chimica Sinica,1986,44(2):204-207. |
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| Authors: | JI JINGSHUN LIN YONGDA LIANG SHIQIN LIANG YUDA |
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| Abstract: | |
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| Keywords: | NITRO COMPOUNDS FURAN P METHOXYCARBONYL GROUP ORGANO FLUORINE COMPOUNDS NUCLEOPHILIC REACTION AROMATIC COMPOUNDS HETEROCYCLIC COMPOUNDS BENZOTHIAZOLE P SULFUR ETHER P |
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