Ⅲ.1,4,4a,5,12,12a-六氢-6-羟基-11-甲基-5,12-二羰基-并四苯的合成 |
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引用本文: | 黄耀曾,倪大男,徐元耀,冯.Ⅲ.1,4,4a,5,12,12a-六氢-6-羟基-11-甲基-5,12-二羰基-并四苯的合成[J].化学学报,1958(1). |
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作者姓名: | 黄耀曾 倪大男 徐元耀 冯 |
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作者单位: | 中国科学院有机化学研究所,中国科学院有机化学研究所,中国科学院有机化学研究所,中国科学院有机化学研究所,中国科学院有机化学研究所 中国科学院化学研究所 |
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摘 要: | 本文报告脱水四圜素同型物合成工作中一个模型试验,1,4,4a,5,12,12a-六氢-6-羟基-11-甲基-5,12-二羰基-并四苯合成的结果。 2-(2′,5′-二甲氧基苯甲酰)-苯甲酸(Ⅴ)经与碘化甲基镁作用,得3-甲基-3(2′,5′-二甲氧基苯)-隣苯甲醇甲酸内酯(Ⅵ),再经锌粉-氢氧化钠还原,得隣(α-甲基-2′,5′-二甲氧基)-苄基-苯甲酸(Ⅶ),浓硫酸环化变成1,4-二甲氧-10-甲基葱酮-9](Ⅷ),用氢溴酸去甲基得1,4-二羟基-10-甲基蒽酮-9](Ⅸ),以四乙酸铅氧化几乎全部变成9,10-二氢-9-羰基-10-甲基-蒽醌1,4](Ⅹ)。Ⅹ和丁二烯-1,3] 作用变为1,4,4a,5,12,12a-六氢-6-羟基-11-甲基-5,12-二羟基并四苯(Ⅺ)。
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