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L-抗坏血酸作为手性元用一手性稠环类化合物合成的研究
引用本文:常新红,王建革,田欣哲,陈庆华.L-抗坏血酸作为手性元用一手性稠环类化合物合成的研究[J].化学学报,2003,61(7):1083-1089.
作者姓名:常新红  王建革  田欣哲  陈庆华
作者单位:洛阳师范学院化学系,洛阳,471022
基金项目:国家自然科学基金(No.29672004)
摘    要:研究了L-抗坏血酸和甲基乙烯酮不对称反应的控制条件以及后处理方法,经 重结晶得到了产率高(71%)、光学纯度高(≥98% ee)的二环内酯类衍生物3。 通过化学/物理方法、X射线晶体测定了化合物3的物理常数、化学结构、立体化学 以及晶体结构。在此基础上,化合3分别在氯化氢/无水醇介质中(CH_3OH, C_2H_5OH)进一步反应,通过分子内差向异构化/羟醛缩合/亲核脱水反应分别得 到了新的含有多个官能团和多个手性中心的稠环类化合物4a和4b。此研究结果可以 为L-抗坏血酸手性元在不对称合成中应用,为具有生物活性的复杂化合物的合成 提供新的途径。

关 键 词:维生素C  稠环化合物  生物活性  甲基乙烯酮  X射线衍射分析  不对称合成
修稿时间:2002年10月18

Studies on the Synthesis of Chiral Fused Cyclic Compounds Using L- Ascorbic Acid as a Chiron
CHANG,Xin-Hong WANG,Jian-Ge TIAN,Xin-Zhe CHEN,Qinq-Hua.Studies on the Synthesis of Chiral Fused Cyclic Compounds Using L- Ascorbic Acid as a Chiron[J].Acta Chimica Sinica,2003,61(7):1083-1089.
Authors:CHANG  Xin-Hong WANG  Jian-Ge TIAN  Xin-Zhe CHEN  Qinq-Hua
Institution:Department of Chemistry, Luoyang Normal College,Luoyang(471022)
Abstract:
Keywords:L-ascorbic acid  asymmetric reaction  novel fused cyclic derivative  biological activity
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