| 一步法合成取代-1,2-苯醌类化合物 |
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| 引用本文： | 张小春,黄志纾,魏海枫,王植材,马林,古练权.一步法合成取代-1,2-苯醌类化合物[J].有机化学,1999(2). |
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| 作者姓名： | 张小春 黄志纾 魏海枫 王植材 马林 古练权 |
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| 作者单位： | 中山大学化学系 广州510275
(张小春，黄志纾，魏海枫，王植材，马林)，中山大学化学系 广州510275(古练权) |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金，广东省自然科学基金 |
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| 摘 要： | 应用固定化多酚氧化酶催化的氧化-迈克尔加成反应,一步合成了4,5-二取代-1,2-苯醌类化合物:4,5-N,N-二(苯胺基)-1,2-苯醌,4,5-N,N-二(对甲苯胺基)-1,2-苯醌,4,5-N,N-二(间氯苯胺基)-1,2-苯醌,4,5-N,N-二(对溴苯胺基)-1,2-苯醌。用化学法(I_2—KI)进行氧化-迈克尔加成反应也成功地合成了4,5-二取代-1,2-苯醌类化合物。应用紫外光谱方法证明了氧化-迈克尔加成反应的机制。
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| 关 键 词： | 氧化-迈克尔加成反应 多酚氧化酶 有机合成 4 5-二取代-1 2-苯醌 |
One-pot Preparation of 4,5-disubstituted-1,2-benzoquinones |
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| ZHANG Xiao - Chun,HUANG Zhi - Shu,WEI Hai - Feng,WANG Zhi - Cai,MA Un,GU Lian - Quan,.One-pot Preparation of 4,5-disubstituted-1,2-benzoquinones[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,1999(2). |
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| Authors: | ZHANG Xiao - Chun HUANG Zhi - Shu WEI Hai - Feng WANG Zhi - Cai MA Un GU Lian - Quan |
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| Abstract: | In the presence of the immobilized polyphenol oxidase, a one - pot preparation of 4,5 -disubstituted -1,2- benzoquinones, such as 4,5 - di - aniline -1,2- benzoquinone ,4,5-di-(p-methyl aniline) -1,2- benzoquinone,4,5 - di - ( m - chloroaniline) -1,2- benzoquinone and 4,5 - di - (p - bromoaniline) - 1,2 - benzoquinone, was achieved successfully by using the oxidation - Michael addition.The same results were obtained using I2 - KI instead of the immobilized polyphenol oxidase.The proposed oxidation (Michael addition mechanism has been demonstrated by UV - Vis spectroscopy. |
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| Keywords: | Oxidation - Michael addition polyphenol oxidase synthesis 4 5- disubstitued -1 2 - benzoqunones |
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