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1,2,4-三苯基环戊二烯的合成及其烷基化反应
引用本文:张良辅,郭胜利,王树梅,李广年.1,2,4-三苯基环戊二烯的合成及其烷基化反应[J].有机化学,1993,13(4):383-388.
作者姓名:张良辅  郭胜利  王树梅  李广年
作者单位:中国科学院成都有机化学研究所,中国科学院成都有机化学研究所,中国科学院成都有机化学研究所,中国科学院成都有机化学研究所 四川,成都,610015 中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学开放实验室,上海,200032,四川,成都,610015 中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学开放实验室,上海,200032 研究生,成都市医药管理局,四川,成都,610015 中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学开放实验室,上海,200032,四川,成都,610015 中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学开放实验室,上海,200032
摘    要:测定了颇哪醇在酸性条件下所得的脱水产物的分子结构.结果表明,在酸性条件下颇哪醇的脱水反应优于重排反应,由此合成了1,2,4-三苯基环戊二烯.该环戊二烯衍生物的烷基化反应,在通常条件下优先发生在碳环的第5位碳原子上,但在苛刻的剧烈反应条件下,进而发生在碳环的第3位碳原子上.讨论了脱水反应和烷基化反应的机理.

关 键 词:苯基  反应机理  分子结构  环戊二烯  P  环戊二烯  P  烷基化  脱水反应  颇哪醇

Syntheses of 1,2,4-triphenyl cyclopentadien and their alkylation reaction
ZHANG Liang-Fu,GUO Sheng-Li,WANG Shu-Mei,LI Guang-Nian Chengdu Institute of Organic Chemistry,Academia Sinica, Chengdu,Sichuan Laboratory of Organometallic Chemstry.Syntheses of 1,2,4-triphenyl cyclopentadien and their alkylation reaction[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,1993,13(4):383-388.
Authors:ZHANG Liang-Fu  GUO Sheng-Li  WANG Shu-Mei  LI Guang-Nian Chengdu Institute of Organic Chemistry  Academia Sinica  Chengdu  Sichuan Laboratory of Organometallic Chemstry
Institution:ZHANG Liang-Fu,GUO Sheng-Li,WANG Shu-Mei,LI Guang-Nian Chengdu Institute of Organic Chemistry,Academia Sinica,610015 Chengdu,Sichuan Laboratory of Organometallic Chemstry,Shanghai Institute of Organic Chemistry,Academia Sinica,200032 Shanghai
Abstract:In this paper, we determined the molecular structure of the dehydration product of pinacolunder acidic condition. The results show that the dehydration reaction of pinacol gains an advantageover rearrangment reaction. The alkylation reaction of the formed substituted cyclopentadiene occureonly at fifth position carbon atom containing active hydrogen, whereas under harsh conditions, thealkylation occurs also at third position carbon atom. The reaction mechanismes of the dehydration andalkylation are discussed.
Keywords:cyclopentadiene derivative  alkylation reaction  synthesis and molecular structure
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