| 基于醋酸铑、磺酸和手性亚磺酰胺基脲共催化的α-重氮酯与酰胺不对称N—H插入反应研究 |
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| 引用本文： | 倪懿,郭鑫,胡文浩,刘顺英.基于醋酸铑、磺酸和手性亚磺酰胺基脲共催化的α-重氮酯与酰胺不对称N—H插入反应研究[J].有机化学,2014(1):107-111. |
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| 作者姓名： | 倪懿 郭鑫 胡文浩 刘顺英 |
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| 作者单位： | 华东师范大学上海市分子治疗与新药创制工程技术研究中心; |
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| 基金项目： | 国家杰出青年科学基金(No.21125209);上海市科委重点基础研究基金(No.12JC1403800);上海市闵行区高层次选拔人才计划资助项目~~ |
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| 摘 要： | 研究了醋酸铑Rh2(OAc)4]、手性亚磺酰胺基脲和非手性磺酸共催化的α-重氮酯与酰胺化合物的不对称N—H插入反应.研究发现α-重氮酯在醋酸铑催化下形成金属卡宾,该金属卡宾与酰胺反应生成潜手性活泼叶立德中间体.在催化剂量的手性亚磺酰胺基脲和非手性磺酸存在下,潜手性叶立德中间体发生不对称质子化,合成了手性α-氨基酸衍生物.反应过程中,手性亚磺酰胺基脲和非手性磺酸作为"手性质子梭"催化不对称质子迁移从而实现了反应的对映选择性控制.该方法发展了非手性铑、手性亚磺酰胺基脲和非手性磺酸不对称共催化体系,为合成α-氨基酸衍生物提供了一种新途径,反应收率最高可达84%,对映选择性最高可达77%.
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| 关 键 词： | N—H插入 手性亚磺酰胺基脲 铵基叶立德 共催化 α-氨基酸衍生物 |
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