1,5-溴三氯甲基化产物及三取代苯乙烯的E-Z异构化(英文) |
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引用本文: | 李进,陈靖之,黄文浩,程旭.1,5-溴三氯甲基化产物及三取代苯乙烯的E-Z异构化(英文)[J].有机化学,2018(6). |
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作者姓名: | 李进 陈靖之 黄文浩 程旭 |
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作者单位: | 南京大学化学化工学院 |
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摘 要: | 在可见光照射下,以Ird F(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6为光催化剂,α-环丙烷苯乙烯通过自由基链式反应机理进行1,5-溴三氯甲基化反应,生成三取代的苯乙烯类化合物,起始的Z/E比例为30∶70.当反应化合物进一步进行光照的时候,产物的Z/E比例最高可达99∶1.利用这一方法,成功合成了一系列的含溴三氯甲基的三取代苯乙烯化合物,产率从良好到优秀,都以Z构型为主.通过量子产率实验和荧光淬灭实验,提出了一个串联的反应历程,包含可见光引发的自由基链式反应及光催化剂催化的E-Z异构化反应.在此基础上,直接对容易制备的E构型的三取代苯乙烯类化合物进行可见光条件下的构型翻转,获得Z构型产物.
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