“一锅煮”的化学-酶法合成手性α-卤代芳基醇 |
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引用本文: | 杨靖文,陈建波,王诗婕,吴小梅,马宝娣,徐毅.“一锅煮”的化学-酶法合成手性α-卤代芳基醇[J].有机化学,2018(7). |
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作者姓名: | 杨靖文 陈建波 王诗婕 吴小梅 马宝娣 徐毅 |
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作者单位: | 上海应用技术大学化学与环境工程学院;上海师范大学生命与环境科学学院 |
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摘 要: | 建立了一种新颖的、"一锅煮"的化学-酶法合成手性α-卤代芳基醇.从价廉易得的芳基酮出发,经对甲苯磺酸催化芳基酮卤代合成α-卤代芳基酮,无需中间产物分离,直接在反应体系中加入具有羰基还原酶活性的红酵母(Rhodotorula sp.)AS2.2241的静息细胞即可催化α-卤代芳基酮不对称还原为手性的α-卤代芳基醇.在对每一步反应都详细优化的基础上,对两步反应的偶联条件做了细致研究,发现控制生物催化反应体系的有机溶剂含量和p H值是解决生物相容性问题的关键.在最优的反应条件和偶联条件下合成了四种手性α-卤代芳基醇,产率和ee值都较高,分别95%和99%.
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