光诱导电子转移催化的自由基环化反应

有机锡试剂(n-Bu3SnH等)是最受有机合成化学家青睐、应用最广泛的一个诱导自由基源,因为它可以引发一系列取代、加成、关环、扩环、重排及串联反应,其中很多反应是用其它方法难以实现的1].但是,有机锡试剂有一个致命的缺点,就是它具有神经毒性而且很难从反应产物中分离干净,凡是与药物、食品添加剂等与人类消费有关的化学品的合成都不能采用有机锡试剂.因此,寻找能够有效引发自由基合成反应的非锡的或非有机金属化合物的自由基引发方法(自由基合成反应的"非锡化")成为近十年来自由基合成化学中的一个前沿和焦点2,3].Giasson曾报道了用10-甲基-9,10-二氢吖啶(AcrH2)为光敏剂的自由基环化反应4].我们发现采用催化量的(10 mo1%)的Hantzsch 1,4-二氢吡啶(HEH)在过量NaBH4(500mol%)存在下,经光诱导电子转移反应也可以将2-碘苯基烯丙基醚(1)环化,同时得到少量还原产物3.