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铁粉促进断裂Se—Se键及其应用于合成α-芳硒基羰基化合物
引用本文:欧阳跃军,郭翠霞,邱仁华,李宁波,陈锦杨,许新华.铁粉促进断裂Se—Se键及其应用于合成α-芳硒基羰基化合物[J].有机化学,2015(3):731-734.
作者姓名:欧阳跃军  郭翠霞  邱仁华  李宁波  陈锦杨  许新华
作者单位:湖南怀化学院;湖南大学化学化工学院
基金项目:国家自然科学基金(No.21273068);湖南省科技计划(No.2013FJ3023)资助项目~~
摘    要:在铁粉存在下,以商用N,N-二甲基甲酰胺(DMF)作溶剂,90℃、氮气保护下,二芳基二硒醚与α-溴代羰基化合物反应,得到一系列α-芳硒基羰基化合物.考察了温度、时间、溶剂及铁粉用量对反应的影响,其中,温度对反应的影响最为明显.α-溴代羰基化合物中羰基上取代基对反应有很大影响,取代基为苯基时,转化率较甲基或烷氧基时低.反应机理可能是铁插入Se—Se键中形成亲核性Se Fe Se,随后与亲电底物α-溴代羰基化合物发生亲核取代.本方法使用铁粉促进断裂Se—Se键具有原料安全无毒、廉价易得、实验操作简便等优点.

关 键 词:  Se—Se键断裂  二芳基二硒醚  α-溴代羰基化合物  α-芳硒基羰基化合物
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