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N-二异丙氧磷酰化氨基酸的合成
引用本文:赵玉芬,张建臣,曹书霞,徐军,荣垂林,屈凌波.N-二异丙氧磷酰化氨基酸的合成[J].有机化学,2004,24(6):609-615.
作者姓名:赵玉芬  张建臣  曹书霞  徐军  荣垂林  屈凌波
作者单位:1. 清华大学生命有机磷化学与化学生物学教育部重点实验室,北京,100084;郑州大学化学系化学生物学重点实验室,郑州,450052
2. 郑州大学化学系化学生物学重点实验室,郑州,450052
摘    要:以亚磷酸二异丙酯为磷酰化试剂、次氯酸钠为氯代试剂首次对20种常见的α-氨基酸进行了磷酰化.通过添加适量四丁基溴化铵为相转移催化剂,使用过量的亚磷酸二异丙酯以补偿其在强碱环境中的水解,从而提高了反应产率.所得产物经核磁共振谱、红外光谱和质谱鉴定结构并分析总结了该类化合物的谱图特征规律.

关 键 词:氨基酸  N-磷酰化氨基酸  合成
修稿时间:2003年9月4日

Synthesis of N-(Diisopropyloxyphosphoryl)amino Acids
ZHAO,Yu Fen,a,b ZHANG,Jian Chen b CAO,Shu Xia b XU,Jun b RONG,Chui Lin b QU,Ling Bo b.Synthesis of N-(Diisopropyloxyphosphoryl)amino Acids[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2004,24(6):609-615.
Authors:ZHAO  Yu Fen  a  b ZHANG  Jian Chen b CAO  Shu Xia b XU  Jun b RONG  Chui Lin b QU  Ling Bo b
Abstract:In this paper twenty kinds of N (diisopropyloxyphosphoryl)amino acids were first synthesized using diisopropyl phosphite as the phosphorylating agent, and sodium hypochlorite as the chlorinating agent. The yield was increased through adding tetrabutyl ammonium bromide as the phase transfer catalyst, and using excessive diisopropyl phosphite to compensate its hydrolyzation. The products were identified by NMR, IR and MS spectra, and their spectral characterizations were analyzed and summarized.
Keywords:amino acid  N-phosphoryl amino acid  synthesis
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