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相转移催化法合成1-O-酰基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃己糖
引用本文:赵生敏,潘鑫复,张功成,李洪启,谭干祖.相转移催化法合成1-O-酰基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃己糖[J].有机化学,1998,18(4):324-327.
作者姓名:赵生敏  潘鑫复  张功成  李洪启  谭干祖
作者单位:中国科学院兰州化学物理研究所,兰州大学化学系,兰州大学化学系,中国科学院兰州化学物理研究所,中国科学院兰州化学物理研究所 兰州 730000,兰州 730000,兰州 730000,兰州 730000,兰州 730000
摘    要:以氯化三乙基苄基铵作为相转移催化剂, 用2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-溴代吡喃葡萄糖和2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-溴代吡喃半乳糖与羧酸反应, 合成了相应的1-O-酰基-2, 3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖和半乳糖。通过解析这些化合物的^1H NMR和红外光谱, 确证其糖甙键构型为β。该相转移催化法具有反应条件温和, 后处理简单和立体选择性强等优点。

关 键 词:羧酸  吡喃糖  吡喃糖  相转移催化  半乳糖  相转移催化剂  有机合成  己糖    氯化铵  P

Phase Transfer Catalyzed Synthesis of 1 - O - acyl - tetra - O - acetyl - p - D - glucopyranoses and Gatactopyranoses
ZHAO Sheng - Min,PAN Xin - Fu,ZHANG Gong - Cheng,LI Hong - Qi,TAN Gan - Zu.Phase Transfer Catalyzed Synthesis of 1 - O - acyl - tetra - O - acetyl - p - D - glucopyranoses and Gatactopyranoses[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,1998,18(4):324-327.
Authors:ZHAO Sheng - Min  PAN Xin - Fu  ZHANG Gong - Cheng  LI Hong - Qi  TAN Gan - Zu
Abstract:1 - 0 - acyl -2,3,4,6- tetra - 0 - acetyl - B - D - glucopyranoses and 1 - 0 - acyl -2,3,4,6- tetra - 0 - acetyl - B- D - gatactopyranoses were synthesized by reaction of 2,3,4,6 -tetra - 0 - acetyl - a - D - glucopyranosyl bromide and 2,3,4,6- tetra - O - acetyl - a - D -gatactopyranosyl bromide with carboxylic acid, using trienthy benzyl ammonium chloride as phase -transfer catalyst. The method has advantages of mild reaction conditions, easy seperation of products and high stereospecificity.
Keywords:CARBOXYLIC ACID  PYRANOSE  PYRANOSE  PHASE TRANSFER CATALYSIS  GALACTOSE  PHASE TRANSFER CATALYST  ORGANIC SYNTHESIS  HEXOSE  AMMONIUM  AMMONIUM CHLORIDE P
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