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一种新型苯并咪唑-酰腙衍生物用于比色和荧光识别F~-和AcO~-
引用本文:李英俊,赵月,靳焜,刘季红,周晓霞,杨凯栋.一种新型苯并咪唑-酰腙衍生物用于比色和荧光识别F~-和AcO~-[J].有机化学,2019(4).
作者姓名:李英俊  赵月  靳焜  刘季红  周晓霞  杨凯栋
作者单位:辽宁师范大学化学化工学院;大连理工大学精细化工国家重点实验室;大连理工大学化学分析测试中心
摘    要:合成出了1个新的苯并咪唑-酰腙衍生物,N'-(2-羟基-1-萘基)亚甲基-2-2-(4-甲基苯磺酰基甲基)-1H-苯并咪唑-1-基]乙酰肼(L),并利用IR,~1H NMR,~(13)C NMR,HRMS和元素分析对其结构进行了表征.利用裸眼、紫外-可见与荧光光谱研究了L对阴离子的识别性能.研究结果表明,向化合物L的CH_3CN溶液中加入F~-,Ac O~-和H _2PO_4~-后,溶液由无色变为亮黄色.在紫外灯下(λ=365 nm),加入F~-和AcO~-后,L的溶液发射出黄色荧光.表明化合物L可作为裸眼识别F~-,AcO~-和H_2PO_4~-的探针.紫外和荧光光谱实验结果显示,探针L可高选择性和高灵敏性识别F~-和AcO~-.探针L与F~-和AcO~-的结合常数(K_a)分别为4.25×10~3和2.96×10~4 L·mol~(-1),检出限(DL)分别为3.63×10~(-7)和8.51×10~(-8) mol·L~(-1).Job曲线和密度泛函理论(DFT)计算证明,探针L与F~-/AcO~-是1∶1配位.通过~1H NMR滴定确定了探针L与F~-/Ac O~-的络合机理.实验结果表明,化合物L可作为检测F~-和AcO~-的比色和荧光探针.

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