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氢键驱动的二苯甲酮肟Beckmann重排反应研究
引用本文:冯一格,叶浙高,郝仕油.氢键驱动的二苯甲酮肟Beckmann重排反应研究[J].有机化学,2019(4):1122-1128.
作者姓名:冯一格  叶浙高  郝仕油
作者单位:浙江师范大学行知学院
基金项目:国家自然科学基金(No.21876158)资助项目~~
摘    要:在充分分析Beckmann重排反应机理的基础上,通过设计合成氨基功能化介孔氧化硅,对之进行酸化,获得质子化氨基功能化介孔氧化硅材料HAF-SBA-15.利用HAF-SBA-15中的质子氢与肟羟基氧上的孤对电子形成配位键及N、H、O间形成的氢键,协同弱化肟羟基与N之间的结合力,加速肟羟基离去及碳正离子的形成,从而促进Beckmann重排反应.以二苯甲酮为底物合成二苯甲酮肟,在HAF-SBA-15催化下进行Beckmann重排反应,结果证明二苯甲酮肟转化率较大、获得的N-苯基苯甲酰胺纯度较高.此外,还探索溶剂类型、反应温度、催化剂用量等因素对二苯甲酮肟Beckmann重排反应的影响,获得最佳反应条件,该反应条件温和,50℃即可发生高效的二苯甲酮肟Beckmann重排反应.

关 键 词:氢键  二苯甲酮肟  BECKMANN重排  氨基功能化介孔氧化硅  N-苯基苯甲酰胺

Hydrogen Bond Driven Beckmann Rearrangement of Diphenyl-ketoxime
Feng Yige,Ye Zhegao,Hao Shiyou.Hydrogen Bond Driven Beckmann Rearrangement of Diphenyl-ketoxime[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2019(4):1122-1128.
Authors:Feng Yige  Ye Zhegao  Hao Shiyou
Institution:(Xingzhi College,Zhejiang Normal University,Jinhua 321004)
Abstract:Feng Yige;Ye Zhegao;Hao Shiyou(Xingzhi College,Zhejiang Normal University,Jinhua 321004)
Keywords:hydrogen bond  diphenyl-ketoxime  Beckmann rearrangement  amino functionalized mesoporous silica  N-benzophenamide
本文献已被 CNKI 维普 等数据库收录!
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