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2-位甲(乙)酰基焦脱镁叶绿酸a甲酯的9-位羰基保护及其格氏反应
引用本文:王进军,赵岩,邬旭然,韩光范,沈荣基.2-位甲(乙)酰基焦脱镁叶绿酸a甲酯的9-位羰基保护及其格氏反应[J].有机化学,2002,22(8):565-570.
作者姓名:王进军  赵岩  邬旭然  韩光范  沈荣基
作者单位:1. 烟台大学应用化学系,烟台,264005
2. 吉林医学院检验系吉林,132022
摘    要:以焦脱镁叶绿酸α甲酯为起始原料,利用其2-位乙烯基的加成和氧化反应将乙 烯基转化成羟烷基,为了排除9-位羰基对后期化学反应的影响,首先通过乙二醇对 其进行保护,合成了9-羰基保护的焦脱镁叶绿酸的衍生物,再利用氧化反应将羟烷 基氧化成甲酰和乙酰基,进而成功地进行了格氏反应。所合成的焦脱镁叶绿酸α甲 酯的衍生物均经UV,IR,^1H NMR和元素分析确证。

关 键 词:甲酯  P  酰化  羰基  保护  格氏反应  衍生物  肿瘤  发光动力学  紫外分光光度法  红外光谱学
修稿时间:2001年12月17

Protection of the exocyclic carbonyl group of 2-acyl pyropheophorbide a methyl ester and their reactions with grignard reagents
Institution:Department of Applied Chemistry, Yantai University,Yantai(264005); Department of Medical Laboratory, Jilin Medical Institute,Jilin (132022)
Abstract:Methyl pyropheophorbide a was used as starting material for the synthesis of title compounds. After protecting the exocyclic carbonyl group at the 9-position with ethylene glycol in the presence of trimethylsilychloride, the vinyl group of methyl pyropheophorbide a was converted into formyl and acetyl groups by the reaction of addition and oxidations of vinyl group at the 2-position. Grignard reactions of 9-carbonyl-protected methyl pyropheophorbide a derivatives could be, then performed successfully.
Keywords:methyl pyropheophorbide a    acylation    protection for carbonyl group    Grignard reaction  synthesis  
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