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6-N-烷基-6-氮杂-2-氧代-3-氧杂-4-甲氧基-双环[3.1.0]己烷的合成、立体化学及抗癌活性研究
引用本文:裴强,孙俊永,金春雪,牛满丽,黄克靖.6-N-烷基-6-氮杂-2-氧代-3-氧杂-4-甲氧基-双环[3.1.0]己烷的合成、立体化学及抗癌活性研究[J].有机化学,2010,30(5).
作者姓名:裴强  孙俊永  金春雪  牛满丽  黄克靖
作者单位:信阳师范学院化学化工学院,信阳,464000
摘    要:以3-溴-5-甲氧基-2(5H)-呋喃酮和伯胺为原料,在均相中用三乙胺作碱性催化剂,可以得到一对非对映异构体(1Z,4E,5Z)-6-N-烷基-6-氮杂-2-氧代-3-氧杂-4-甲氧基-双环3.1.0]己烷(4)和(1Z,4Z,5Z)-6-N-烷基-6-氮杂-2-氧代-3-氧杂-4-甲氧基-双环3.1.0]己烷(5).目标分子4和5经IR,1HNMR,13CNMR,EIMS进行了表征,并做了结肠癌细胞(HCT-8)、肝癌细胞(BEL-7402)、人胃癌细胞(BGC-823)、肺腺癌细胞(A549)和人卵巢癌细胞(A2780)的抗癌活性实验,其中5c和5d对HCT-8,BGC-823,A549和A2780等癌细胞有一定的抑制作用.此研究结果不仅丰富了该领域研究的理论基础,而且对某些新型药物的研制具有一定的指导意义.

关 键 词:3-溴-5-甲氧基-2(5H)-呋喃酮  氮杂环丙烷衍生物  立体化学  抗癌活性

Synthesis, Stereochemistry and Anti-cancer Activity of 6-N-Alkyl-4-methoxy-3-oxa-6-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one
Pei Qiang,Sun Junyong,Jin Chunxue,Niu Manli,Huang Kejing.Synthesis, Stereochemistry and Anti-cancer Activity of 6-N-Alkyl-4-methoxy-3-oxa-6-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2010,30(5).
Authors:Pei Qiang  Sun Junyong  Jin Chunxue  Niu Manli  Huang Kejing
Abstract:
Keywords:
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