| （—）—莰烷磺内酰胺法合成（S）和（R）切叶蚁警戒信息素 |
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| 引用本文： | 李焰,黄锦霞.（—）—莰烷磺内酰胺法合成（S）和（R）切叶蚁警戒信息素[J].有机化学,1997,17(5):436-441. |
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| 作者姓名： | 李焰 黄锦霞 |
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| 作者单位： | 湖北大学化学系，湖北大学化学系，湖北大学化学系，湖北大学化学系，湖北大学化学系 湖北，武汉，430062，湖北，武汉，430062，湖北，武汉，430062，湖北，武汉，430062，湖北，武汉，430062 |
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| 基金项目： | 湖北省教委自然科学基金资助课题 |
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| 摘 要： | 本文以樟脑衍生物(-)-莰烷磺内酰胺(2)为原料,经N-烷酰基莰烷-2,10-磺内酚胺(3)与碘代烷的不对称烷基化反应,用二锂代乙基苯基砜取代磺内酰胺助剂以及铝汞还原性脱硫反应等三步合成(S)和(R)一切叶蚁警戒信息素(1),其光学纯度高达95％e.e以上。
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| 关 键 词： | (S)和(R)-4-甲基-3-庚酮 信息素 (-)-莰烷磺内酰胺 不对称烷基化反应 |
Bornanesultam - Directed Synthesis of (S) and (R) the Alarm Pheromone of the Leaf - Cutting Ant |
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| LI Yan,HUANG Jin -Xia,FANG Guo-Su,CHEN Zu-Xing,XU Zhang - Huang.Bornanesultam - Directed Synthesis of (S) and (R) the Alarm Pheromone of the Leaf - Cutting Ant[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,1997,17(5):436-441. |
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| Authors: | LI Yan HUANG Jin -Xia FANG Guo-Su CHEN Zu-Xing XU Zhang - Huang |
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| Abstract: | In this paper, ( S ) and (R ) - 4 - methyl - 3 - heptanone (1), one of the alarm pheromone of the leaf - cutting ant (Atta texana and Atta cephalotes), was synthesized from R -( ) - camphor derivative N - bornane - 2, 10 - sultam(2) via asymmetric alkylation of N -acylbornane- 2,10 - sultam(3)with alkyl iodide, displacement of the sultam auxiliary with dilithiated ethyl phenyl sulfone and reductive desulfurization with aluminium amalgam. The enantiomeric excess of the total syntesis is over 95% e. e. |
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| Keywords: | (S) and (R) - 4 - methyl - 3 - heptanone pheromone N - bornane -2 10- sultam asymmetric alkylation |
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