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微环境影响下的乙酰基香豆素与吲哚的固相光反应
引用本文:王永梅,杜大明,李晓陆,孟继本,周秀中.微环境影响下的乙酰基香豆素与吲哚的固相光反应[J].有机化学,1997,17(5):433-437.
作者姓名:王永梅  杜大明  李晓陆  孟继本  周秀中
作者单位:南开大学化学系,南开大学化学系,南开大学化学系,南开大学化学系,南开大学化学系 天津,300071,天津,300071 山东大学化学学院,天津,300071,天津,300071,天津,300071
基金项目:国家自然科学基金,兰州大学应用有机化学重点实验室基金资助课题
摘    要:本文研究了乙酰基香豆素及其衍生物与吲哚的混晶在微环境影响下的固相光反应,并用固体紫外光谱、固体荧光光谱和X-射线粉末衍射技术考察了混晶的特征。实验结果表明,3-乙酰基香豆素及其7-乙酰氧基、7-苯甲酰氧基、5,6-苯并和6-溴衍生物与吲哚的固相光反应分别得到1:2缩合产物1~5,而6-硝基衍生物与吲哚的固相光反应却得到开环脱羰加成产物6。通过IR、MS、^1H NMR和元素分析结果确定了这六个新产物的结构。固体光谱的测试结果表明,取代乙酰基香豆素与吲哚间混晶的形成,分子间存在相互作用,使分子所处的微环境条件发生了变化。

关 键 词:光化学反应  X射线衍射分析  光谱分析  香豆素  P  混晶  乙酰基  固相反应  吲哚  结构表征  微环境

Solid state photoreactions of acetylcoumarins and indole in microenvironment
WANG Yong - Mei,DU Da - Ming,LI Xiao - Liu,MENG Ji - Ben,ZHOU Xiu - Zhong.Solid state photoreactions of acetylcoumarins and indole in microenvironment[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,1997,17(5):433-437.
Authors:WANG Yong - Mei  DU Da - Ming  LI Xiao - Liu  MENG Ji - Ben  ZHOU Xiu - Zhong
Abstract:The solid state photoreactions of mixed crystals of acetylcoumarins and indole were investigated,and the mixed crystals were characterized by solid UV spectra, solid FL spectra and X-ray powder diffraction analysis. The photoreactions of 3- acetylcoumarin and its 7 - acetyloxy,7 -benzoyloxy,6 - bromo and 5,6 - benzo derivatives with indole in the solid state afforded condensation products 1-5, respectively, while 3 - acetyl - 6 -nitrocoumiuarin with indole gave ring cleavage decarbonyl addition product 6. The products were identified by IR,1H NMR, MS and elemental analyses.
Keywords:solid state photoreaction  mixed crystal  coumarin  indole  solid spectrum
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