叶绿素降解产物的羟(烷)基化及其二氢卟吩衍生物的合成 |
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引用本文: | 殷一樊,张千,刘洋,徐希森,祁彩霞,王进军.叶绿素降解产物的羟(烷)基化及其二氢卟吩衍生物的合成[J].有机化学,2013(3):581-589. |
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作者姓名: | 殷一樊 张千 刘洋 徐希森 祁彩霞 王进军 |
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作者单位: | 烟台大学化学化工学院;山东省黄金工程技术研究中心 |
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基金项目: | 国家自然科学基金(No.21272048);山东省自然科学基金(No.Y2008B49)资助项目~~ |
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摘 要: | 以脱镁叶绿酸-a甲酯为起始原料,利用二氢卟吩大环上的富电子区域的化学反应性对其实施结构修饰,通过外接E环α-氢的空气氧化、C(3)-乙烯基的亲电加成、羰基的亲核加成和20-meso-氢的亲电取代反应,在外接E环、C(3)-,C(12)-β-位和20-meso-位上完成了羟基或者羟烷基的引进,新建羟基的氧化和脱水反应进一步转换成碳氧双键或者碳碳双键.所合成的11个未见报道的叶绿素类二氢卟吩衍生物的化学结构均经UV,1H NMR,IR及元素分析得以证实,对相应的化学反应提出了可能的反应机理.
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关 键 词: | 叶绿素-a 脱镁叶绿酸 二氢卟吩 羟(烷基)化 合成 |
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