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手性环丙烷/双内酯衍生物的合成
引用本文:张熊禄,黄海洪,陈庆华.手性环丙烷/双内酯衍生物的合成[J].有机化学,2002,22(6):411-416.
作者姓名:张熊禄  黄海洪  陈庆华
作者单位:1. 赣南师范学院化学系,赣州,341000
2. 中国医学科学院药物研究所,北京,100050
3. 北京师范大学化学系,北京,100875
基金项目:国家自然科学基金 (No .2 9672 0 0 4)资助项目
摘    要:具有四个新手性中心的螺环/环丙烷类化合物4在甲醇/丙酮/5%HC1反应介 质中加热回流,可以同时消除两个手性辅基,形成半缩醛化合物的混合物。后者与 甲醇发生缩醛化反应,生成双甲氧基缩醛混合物5。经柱层析分离和重结晶得到手 性环丙烷/双内酯衍生物,螺{1-溴-4-甲氧基-5-氧杂-6-氧代双环3.1.0] 己烷-2,2′-(3′-亲核氧基-4′-甲氧基丁内酯)}(6),化学产率60%- 84%,光学纯度de≥98%。经元素分析,α]D^20,UV,IR,^1H NMR,^13C NMR, MS以及X-射线四圆衍射测定,确认了它们的化学结构、立体化学和绝对构型。此 环丙烷/双内酯双甲氧基衍生物的合成反应可以为活性官能团的引入、合成复杂结 构的手性化合物提供新的方法和途径。

关 键 词:环丙烷  内酯  衍生物  合成  立体选择性  转换  立体化学  绝对构型  紫外分光光度法  红外光谱学
修稿时间:2001年10月12

Synthesis of chiral cyclopropane bis-lactones derivatives
Institution:Department of Chemistry, Beijing Normal University.Beijing(100875); Institute of Materia, Chinese Academy of Medical Science.Beijing (100050)
Abstract:
Keywords:chiral cyclopropane bis  lactones derivative  stereoselective double alcoholic transformation  stereochemistry and absolute configuration  X  ray crystallography  
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