手性环丙烷/双内酯衍生物的合成 |
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引用本文: | 张熊禄,黄海洪,陈庆华.手性环丙烷/双内酯衍生物的合成[J].有机化学,2002,22(6):411-416. |
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作者姓名: | 张熊禄 黄海洪 陈庆华 |
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作者单位: | 1. 赣南师范学院化学系,赣州,341000 2. 中国医学科学院药物研究所,北京,100050 3. 北京师范大学化学系,北京,100875 |
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基金项目: | 国家自然科学基金 (No .2 9672 0 0 4)资助项目 |
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摘 要: | 具有四个新手性中心的螺环/环丙烷类化合物4在甲醇/丙酮/5%HC1反应介 质中加热回流,可以同时消除两个手性辅基,形成半缩醛化合物的混合物。后者与 甲醇发生缩醛化反应,生成双甲氧基缩醛混合物5。经柱层析分离和重结晶得到手 性环丙烷/双内酯衍生物,螺{1-溴-4-甲氧基-5-氧杂-6-氧代双环3.1.0] 己烷-2,2′-(3′-亲核氧基-4′-甲氧基丁内酯)}(6),化学产率60%- 84%,光学纯度de≥98%。经元素分析,α]D^20,UV,IR,^1H NMR,^13C NMR, MS以及X-射线四圆衍射测定,确认了它们的化学结构、立体化学和绝对构型。此 环丙烷/双内酯双甲氧基衍生物的合成反应可以为活性官能团的引入、合成复杂结 构的手性化合物提供新的方法和途径。
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关 键 词: | 环丙烷 内酯 衍生物 合成 立体选择性 转换 立体化学 绝对构型 紫外分光光度法 红外光谱学 |
修稿时间: | 2001年10月12 |
Synthesis of chiral cyclopropane bis-lactones derivatives |
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Institution: | Department of Chemistry, Beijing Normal University.Beijing(100875); Institute of Materia, Chinese Academy of Medical Science.Beijing (100050) |
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Abstract: | |
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Keywords: | chiral cyclopropane bis lactones derivative stereoselective double alcoholic transformation stereochemistry and absolute configuration X ray crystallography |
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