缩醛与吲哚或苯并呋喃的烷基化反应 |
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引用本文: | 刘宁宁,杨玲,杨蓓,王金棒,陈雪,武钦佩.缩醛与吲哚或苯并呋喃的烷基化反应[J].有机化学,2014(12):2523-2528. |
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作者姓名: | 刘宁宁 杨玲 杨蓓 王金棒 陈雪 武钦佩 |
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作者单位: | 北京理工大学化工与环境学院 |
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基金项目: | 国家自然科学基金(No.21172019)资助项目~~ |
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摘 要: | 苯并呋喃衍生物和吲哚衍生物广泛存在于天然产物中,普遍具有生物活性.缩醛是被频繁使用的羰基保护基团.在TMSOTf和三甲基吡啶作用下,芳香基和烷基缩醛都可以直接与苯并呋喃或者吲哚发生烷基化反应;缩醛的两个烷氧基被苯并呋喃或者吲哚取代生成双苯并呋喃或双吲哚甲烷衍生物,与苯并呋喃相比,吲哚烷基化反应的得率较高.环状缩醛、含有氨基的缩醛和丙酮缩二甲醇也可以直接发生烷基化反应,反应条件温和.缩醛的一个烷氧基被吲哚取代的产物及其被转化为双取代产物的实验结果为反应机理提供了证据.
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关 键 词: | 苯并呋喃 吲哚 缩醛 烷基化 |
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