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叶绿素-b的结构修饰及其二氢卟吩类衍生物的合成
引用本文:武进,殷军港,张千,孙传民,李付国,裴文,王进军.叶绿素-b的结构修饰及其二氢卟吩类衍生物的合成[J].有机化学,2011,31(10).
作者姓名:武进  殷军港  张千  孙传民  李付国  裴文  王进军
作者单位:1. 烟台大学药学院 烟台 264005
2. 烟台大学化学化工学院 烟台 264005
3. 浙江工业大学 绿色化学合成技术国家重点实验室培育基地 杭州 310032
基金项目:山东省自然科学基金,科技部中匈政府间科技合作
摘    要:在含有5%的硫酸甲醇溶液中,通过去除金属镁离子和酯交换反应将叶绿素-b降解为脱镁叶绿酸-b甲酯,在二苯醚中的热裂解进一步将其转化为焦脱镁叶绿酸-b甲酯.通过乙酸中的空气氧化得到132-羟基脱镁叶绿酸-b甲酯和132-羟基焦脱镁叶绿酸-b甲酯,前者和脱镁叶绿酸-b甲酯在碱性条件下继续与空气中氧分子作用均给出相应的氧化产物.C3-乙烯基与重氮甲烷1,3偶极环加成及热裂解反应生成C3-吡唑啉基和环丙基取代的二氢卟吩衍生物;C7-甲酰基与溴化三苯基苄基鳞的Wittig反应给出C7-苯亚甲基取代的二氢卟吩衍生物.所合成新的二氢卟吩类衍生物均经UV,IR,1HNMR光谱及元素分析证明其结构.与此同时,对相应的反应提出了可能的反应机理.

关 键 词:叶绿素-b  (焦)脱镁叶绿酸  红紫素-18  化学修饰  二氢卟吩衍生物  合成

Structure Modifications of Chlorophyll-b and Synthesis of Chlorin Derivatives
Wu Jin,Yin Jungang,Zhang Qian,Sun Chuanmin,Li Fuguo,Pei Wen,Wang Jinjun.Structure Modifications of Chlorophyll-b and Synthesis of Chlorin Derivatives[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2011,31(10).
Authors:Wu Jin  Yin Jungang  Zhang Qian  Sun Chuanmin  Li Fuguo  Pei Wen  Wang Jinjun
Institution:Wu,Jina Yin,Jungangb Zhang,Qianb Sun,Chuanminb Li,Fuguob Pei,Wenc Wang,Jinjun,b(a College of Pharmacy,Yantai University,Yantai 264005)(b Colledge of Chemistry and Chemical Engineering,Yantai 264005)(c State Key Laboratory Breeding Base of Green Chemistry-Synthesis Technology,Zhejiang University of Technology,Hangzhou 310032)
Abstract:In the methanol solution containing 5% sulfuric acid chlorophyll-b was degraded to produce methyl pheophorbide-b which was converted into methyl pyropheophorbide-b by pyrolysis in diphenyl ether.The methyl 132-hydroxylpheophorbide-b and methyl 132-hydroxylpyropheophorbide-b were obtained by allomerization in acetic acid from methyl pheophorbide-b.In alkaline condition,pheophorbide-b contin-ued to react with air to give relevant oxidized products.The 1,3-dipolar cycloaddition of C3-vinyl group with diazometh...
Keywords:chlorophyll-b  (pyro)pheophorbide  purpurin-18  chemical modification  chlorin  synthesis  
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