| AlCl3催化对位取代苯胺与丙烯腈加成反应的研究 |
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| 引用本文： | 赵莹,叶翠层,谭晓燕,杨志.AlCl3催化对位取代苯胺与丙烯腈加成反应的研究[J].有机化学,2009,29(4):643-647. |
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| 作者姓名： | 赵莹 叶翠层 谭晓燕 杨志 |
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| 作者单位： | 中南林业科技大学应用化学研究所,株洲,412006 |
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| 基金项目： | 湖南省科技厅科研项目 |
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| 摘 要： | 报道了无水AlCl3催化5种对位取代苯胺与丙烯腈发生Michael加成反应生成相应的N-氰乙基对位取代苯胺、N,N-二氰乙基对位取代苯胺, 结果表明, AlCl3对该类反应具有很高的催化活性. 在丙烯腈稍过量、较低温度、少量AlCl3催化剂的催化下, 主要生成N-氰乙基对位取代苯胺, 收率达88%～90%; 在丙烯腈过量较多、75～85 ℃及较多AlCl3催化剂的催化下, 主要生成 N,N-二氰乙基对位取代苯胺, 收率达88%～91%. 当加入Lewis碱NaOAc作助催化剂时有利于提高N-氰乙基对位取代苯胺的选择性和收率; 当加入Lewis 酸ZnCl2作助催化剂时则有利于提高N,N-二氰乙基对位取代苯胺的选择性和收率. 并对合成的5种N,N-二氰乙基对位取代苯胺用TG-DTA, UV, IR, NMR和元素分析进行了物性和结构表征.
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| 关 键 词： | AlCl3 N-氰乙基对位取代苯胺 N N-二氰乙基对位取代苯胺 |
| 收稿时间： | 2008-3-21 |
| 修稿时间： | 2008-8-20 |
Anilination of Acrylonitrile with p-Substituted Anilines Catalyzed by AlCl3 |
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| Zhao Ying,Ye Cuiceng,Tan Xiaoyan,Yang Zhi.Anilination of Acrylonitrile with p-Substituted Anilines Catalyzed by AlCl3[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2009,29(4):643-647. |
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| Authors: | Zhao Ying Ye Cuiceng Tan Xiaoyan Yang Zhi |
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| Institution: | (Institute of Applied Chemistry, Central South University of Forestry & Technology, Zhuzhou 412006) |
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| Abstract: | Michael addition reactions of acrylonitrile with p-substituted anilines have been carried out under various experimental conditions in the presence of AlCl3, AlCl3-NaOAc, or AlCl3-ZnCl2, resulting in N-β-cyanoethyl-p-substitutional anilines and N,N-bis(2-cyanoethyl)-p-substitutional anilines in high yields. And all of N,N-bis(2-cyanoethyl)-p-substituted anilines have been characterized by thermogravimetry, ultra-violet absorption spectrum, fourier transform infrared spectroscopy, electron paramagnetic resonance spec-tra, and elemental analyses. |
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| Keywords: | AlCl3 |
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