醋酸铜促进的酰胺-噁唑啉化合物与芳基硫醇的C—H键双硫代化反应研究 |
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引用本文: | 王涛,王晓莎,宋雅雯,霍晶晶,周敬栓,康庆伟,刘澜涛.醋酸铜促进的酰胺-噁唑啉化合物与芳基硫醇的C—H键双硫代化反应研究[J].有机化学,2021(3):1098-1107. |
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作者姓名: | 王涛 王晓莎 宋雅雯 霍晶晶 周敬栓 康庆伟 刘澜涛 |
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作者单位: | 商丘师范学院化学化工学院药物绿色合成河南省工程实验室;商丘师范学院化学化工学院河南省生物分子识别与传感重点实验室;郑州大学化学学院 |
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基金项目: | 河南省高等学校重点科研(No.19A150035);河南省科技攻关(No.192102110222);河南省高校科技创新人才基金(No.14HASTIT016);河南省科技创新杰出人才基金(No.184100510011)资助项目。 |
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摘 要: | 以酰胺-噁唑啉为辅助基团,在廉价的醋酸铜促进下,实现了酰胺衍生物C(sp2)—H键与芳基硫醇S—H键的脱氢偶联反应;以中等到优秀的产率(最高可达90%)简单高效地合成了一系列双硫化的酰胺衍生物.值得一提的是,底物范围并不局限于各种取代苯基酰胺化合物,吡啶基酰胺化合物也可以兼容.该反应的特点是:金属廉价、底物范围广、反应条件温和、无需外加配体、空气作为氧化剂、区域选择性好(仅酰胺基团邻位的C—H键发生反应,而噁唑啉基团邻位的C—H键不发生反应);此外,克级规模的反应表明了其在合成中的实用性.
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关 键 词: | 铜 C—H键 硫代化 酰胺-噁唑啉 芳基硫醇 |
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