| (一)-莰烷磺内酰胺法立体选择性合成米象虫和玉米象虫聚集合信息素 |
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| 引用本文： | 李焰,黄锦霞,陈祖兴,徐章煌,邹其超.(一)-莰烷磺内酰胺法立体选择性合成米象虫和玉米象虫聚集合信息素[J].有机化学,1998(3). |
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| 作者姓名： | 李焰 黄锦霞 陈祖兴 徐章煌 邹其超 |
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| 作者单位： | 湖北大学化学与材料科学学院 武汉430062
(李焰，黄锦霞，陈祖兴，徐章煌)，湖北大学实验测试中心 武汉430062(邹其超) |
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| 基金项目： | 湖北省教委自然科学基金 |
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| 摘 要： | 本文以(-)-莰垸-2,10-磺内酰胺(2)为原料经六步反应立体选择性地合成了米象虫和玉米象虫聚集信息素(4S,5R)-Sitophilure,两个手性中心是由N-丙酰基-莰烷-2,10-磺内酰胺(3)与丙醛进行的不对称顺式醛醇缩合反应一次性引入的。该全合成的对映异构体纯度可达96％e.e。
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| 关 键 词： | 米象虫和玉米象虫聚集信息素 (-)-莰烷磺内酰胺 不对称顺式醛醇缩合反应 |
Bomanesultam-Directed Stereoselective Synthesis of (4S,5R)-Sitophilure |
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| LI Yan,HUANG Jin- Xia,CHEN Zu- Xing,XU Zhang - Huang.Bomanesultam-Directed Stereoselective Synthesis of (4S,5R)-Sitophilure[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,1998(3). |
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| Authors: | LI Yan HUANG Jin- Xia CHEN Zu- Xing XU Zhang - Huang |
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| Abstract: | (4S ,5R ) - Sitophilure, the major component of the aggregation pheromone of the rice weevil and the maize weevil, was stereoselectively synthesized by six - step sequence starting from N - bornane - 2,10 - sultam (2), the two asymmetric carbon atoms of the target product was achieved by employing asymmeric syn - aldolization of N - propionyl bornane -2, 10 - sultam(3) with propy-laldehyde. The enantiomeric excess of (4S ,5R ) - Sitophilure prepared by this route is about 96% . |
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| Keywords: | (4S 5R) -sitophilure aggregation pheromone asymmetric syn -aldolization N - bornane - 2 10 - sultam |
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