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苯并螺环β-溴代酮Wagner-Meerwein重排反应研究及其在(±)-Colchicine形式合成中的应用
引用本文:王爱霞,宋振雷,高栓虎,姜毅君,袁道义,涂永强,李宁子.苯并螺环β-溴代酮Wagner-Meerwein重排反应研究及其在(±)-Colchicine形式合成中的应用[J].有机化学,2007,27(9):1171-1175.
作者姓名:王爱霞  宋振雷  高栓虎  姜毅君  袁道义  涂永强  李宁子
作者单位:兰州大学化学化工学院,功能有机分子化学国家重点实验室,兰州,730000
基金项目:国家自然科学基金(Nos.20021001,203900501)和长江学者基金资助项目.
摘    要:报道了在AgBF4促进下苯并螺环β-溴代酮的Wagner-Meerwein重排反应, 从而发展了一条简捷新颖的构筑天然产物中广泛存在的n,7,6-三环骨架的方法. 作为该反应的应用, 合成了(±)-colchicine的7,7,6-三环母核, 完成了(±)-colchicine的形式合成.

关 键 词:AgBF4  三环体系  (±)-colchicine  苯并螺环β-溴代酮  Wagner-Meerwein重排反应
收稿时间:2006-12-15
修稿时间:2006年12月15

Studies on Wagner-Meerwein Rearrangement of Benzospirocyclic β-Bromo Ketones and Application to Formal Synthesis of (±)-Colchicine
WANG,Ai-Xia,SONG,Zhen-Lei,GAO,Shuan-Hu,JIANG,Yi-Jun,YUAN,Dao-Yi,TU,Yong-Qiang,LI,Ning-Zi.Studies on Wagner-Meerwein Rearrangement of Benzospirocyclic β-Bromo Ketones and Application to Formal Synthesis of (±)-Colchicine[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2007,27(9):1171-1175.
Authors:WANG  Ai-Xia  SONG  Zhen-Lei  GAO  Shuan-Hu  JIANG  Yi-Jun  YUAN  Dao-Yi  TU  Yong-Qiang  LI  Ning-Zi
Institution:(State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, College of Chemistry and Chemical Engineering, Lanzhou University, Lanzhou 730000)
Abstract:Studies on the Wagner-Meerwein rearrangement of benzospirocyclic β-bromo ketones to n,7,6- tricyclic systems under the promotion of AgBF4 are reported in this paper. Application of this method led to a new approach to 7,7,6-membered core, and thus constituents a formal synthesis of (±)-colchicine.
Keywords:AgBF4
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