β-巯基氨基酸的合成与应用 |
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引用本文: | 上官豪若,黄平,戴振亚,王平.β-巯基氨基酸的合成与应用[J].有机化学,2023(9):3089-3097. |
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作者姓名: | 上官豪若 黄平 戴振亚 王平 |
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作者单位: | 1. 中国药科大学药学院;2. 上海交通大学化学化工学院上海市手性药物分子工程重点实验室 |
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基金项目: | 国家自然科学基金(No.22077080)资助项目~~; |
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摘 要: | 自然化学连接(Native chemical ligation, NCL)是蛋白质化学合成中里程碑式的重要反应.在温和的中性水相缓冲液中,通过自然化学连接可以将N端为半胱氨酸的多肽与C端为硫酯的多肽连接合成带有修饰的蛋白质.天然蛋白质的半胱氨酸丰度仅为1.7%,导致难以找到合适的半胱氨酸反应位点,阻碍了NCL的广泛应用.“自然化学连接-脱硫”的策略首次将连接位点拓展到丙氨酸,启发了化学家们通过不同类型的β-巯基氨基酸来介导NCL反应,随后通过脱硫反应可以得到天然多肽序列,为蛋白质的合成提供更多选择.近年来,多个课题组完成了β-巯基苯丙氨酸、亮氨酸、精氨酸、天冬氨酸、天冬酰胺、赖氨酸、甲硫氨酸、色氨酸、谷氨酸和谷氨酰胺的合成,并应用NCL-脱硫策略合成蛋白质.将对上述β-巯基氨基酸合成与应用予以综述.
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关 键 词: | 自然化学连接 β-巯基氨基酸 脱硫 |
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