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可见光诱导烯烃串联加成环化合成多氟烷基化异喹啉二酮
引用本文:邓佑林,唐石,张倩,王琼,彭梦璐,于丽敏.可见光诱导烯烃串联加成环化合成多氟烷基化异喹啉二酮[J].应用化学,2016,33(6):685-692.
作者姓名:邓佑林  唐石  张倩  王琼  彭梦璐  于丽敏
作者单位:吉首大学化学化工学院 湖南 吉首 416000
基金项目:国家自然基金资助项目(21462017),湖南省高校科技创新团队支持计划“环境能源材料与武陵山区矿产资源精深加工”资助,吉首大学校级科研项目资助(15JDY001)
摘    要:发展了一种可见光诱导的活泼烯烃与全氟碘代烷串联加成环化合成多氟异喹啉二酮的反应。 在可见光诱导下,多种N-丙烯酰基-N-丁基苯甲酰胺衍生物与全氟碘代烷发生自由基串联加成环化反应,以54%~80%的产率合成了一系列的多氟取代异喹啉二酮衍生物。 为具有潜在药用价值的多氟取代异喹啉二酮合成提供了一条高效、条件温和、绿色的新途径。

关 键 词:可见光诱导  C-H环化  全氟烷基碘  多氟取代异喹啉二酮  
收稿时间:2015-08-31

Visible-light-induced Cascade Addition Cyclization of Alkenes Toward Perfluoroalkylated Isoquinolinediones
DENG Youlin,TANG Shi,ZHANG Qian,WANG Qiong,PENG Menglu,YU Limin.Visible-light-induced Cascade Addition Cyclization of Alkenes Toward Perfluoroalkylated Isoquinolinediones[J].Chinese Journal of Applied Chemistry,2016,33(6):685-692.
Authors:DENG Youlin  TANG Shi  ZHANG Qian  WANG Qiong  PENG Menglu  YU Limin
Institution:College of Chemistry and Chemical Engineering,Jishou University,Jishou,Hu'nan 416000,China
Abstract:A visible-light-induced radical cascade addition cyclization reaction of activated alkenes with perfluoroalkyl iodide toward perfluorinated isoquinolinediones was developed. By visible-light photoredox catalysis, various N-alkyl-N-methacryloyl benamides underwent radical cyclization smoothly and afforded a series of synthetically important perfluorinated isoquinolinediones in 54%~80% yields. This work provides a highly efficient, mild condition, “green” means to pharmaceutically important perfluorinated isoquinolinediones.
Keywords:visible-light-induced  C-H cyclization  perfluoroalkyl iodides  perfluorinated isoquinolinedione
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