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三氟化硼乙醚催化合成1-(氨基甲酰基甲基)-2-烃基-3,1-苯并噁嗪类化合物
引用本文:唐子龙,王恋,谭经照,姚园,彭丽芬.三氟化硼乙醚催化合成1-(氨基甲酰基甲基)-2-烃基-3,1-苯并噁嗪类化合物[J].应用化学,2018,35(10):1190-1200.
作者姓名:唐子龙  王恋  谭经照  姚园  彭丽芬
作者单位:湖南科技大学理论有机化学与功能分子教育部重点实验室 湖南 湘潭 411201;湖南科技大学化学化工学院 湖南 湘潭 411201
基金项目:国家自然科学基金(21372070)、湖南省教育厅科研项目(17A066)、理论有机化学与功能分子教育部重点实验室开放基金资助项目(LKF1506)资助项目.
摘    要:研究了三氟化硼乙醚(BF3·OEt2)催化2-(N-取代氨基甲酰基甲基氨基)苯甲醇与醛的反应,发展了合成取代3,1-苯并噁嗪类化合物的方法,通过该方法合成了一系列新型结构的1-(氨基甲酰基甲基)-2-烃基-3,1-苯并噁嗪类化合物。对于这类反应BF3·OEt2比三甲基氯硅烷(TMSCl)和四氯化锡(Sn Cl4)的普适性更广,它能有效催化这类反应,而后二者却不能。探讨了TMSCl和Sn Cl4不能催化2-(N-取代氨基甲酰甲基氨基)苯甲醇与醛反应的原因。

关 键 词:氮杂环化合物  取代3  1-苯并噁嗪  合成  BF3·OEt2    催化剂  
收稿时间:2017-09-26

Boron Trifluoride Diethyl Etherate Catalyzed Synthesis of 1-(Carbamoylmethyl)-2-Aryl/Alkyl-3,1-Benzoxazines
TANG Zilong,WANG Lian,TAN Jingzhao,YAO Yuan,PENG Lifeng.Boron Trifluoride Diethyl Etherate Catalyzed Synthesis of 1-(Carbamoylmethyl)-2-Aryl/Alkyl-3,1-Benzoxazines[J].Chinese Journal of Applied Chemistry,2018,35(10):1190-1200.
Authors:TANG Zilong  WANG Lian  TAN Jingzhao  YAO Yuan  PENG Lifeng
Institution:Key Laboratory of Theoretical Organic Chemistry and Functional Molecule,Ministry of Education,Hu'nan University of Science and Technology,Xiangtan,Hu'nan 411201,China;School of Chemistry and Chemical Engineering,Hu'nan University of Science and Technology,Xiangtan,Hu'nan 411201,China
Abstract:Boron trifluoride diethyl etherate(BF3·OEt2)catalyzed reaction of 2-(N-substituted amino)benzyl alcohol with aldehyde was studied, and resulted a new method for the preparation of substituted 3,1-benzoxazine. By this method, a series of novel 1-(carbamoylmethyl)-2-aryl/alkyl-3,1-benzoxazines was prepared. It was found that BF3·OEt2 was a more general catalyst for these reactions than chlorotrimethylsilane and SnCl4 for the reaction and the reason causing this difference was discussed.
Keywords:nitrogen heterocycles  substituted 3  1-benzoxazines  synthesis  boron trifluoride diethyl etherate  catalyst
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