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手性铜催化剂的制备及在环丙烷羧酸酯不对称合成中的应用
引用本文:杨智才,张小微,陈良.手性铜催化剂的制备及在环丙烷羧酸酯不对称合成中的应用[J].应用化学,1994,0(2):70-72.
作者姓名:杨智才  张小微  陈良
作者单位:华东师范大学化学系 上海 200062
基金项目:国家自然科学基金资助课题
摘    要:3类手性配体d-10-樟脑磺酸及其衍生物,α-(-)-羟蒎酮及其衍生物,双唑啉衍生物分别与铜(Ⅱ)形成手性铜配合物,催化重氮乙酸酯与1,1-二苯乙烯或异丁烯的环丙烷化加成反应,得到光学活性环丙烷羧酸酯,不对称诱导最高可达95%e.e。

关 键 词:重氮乙酸酯  二苯乙烯  异丁烯  环丙烷化  樟脑磺酸  羟蒎酮  双唑啉  手性铜催化剂  
收稿时间:1993-03-02
修稿时间:1993-10-20

Chiral Copper Complexes for Asymmetric Synthesisof Cyclopropanecarboxylic Esters
Yang Zhicai,Zhang Xiaowei,Chen Liang.Chiral Copper Complexes for Asymmetric Synthesisof Cyclopropanecarboxylic Esters[J].Chinese Journal of Applied Chemistry,1994,0(2):70-72.
Authors:Yang Zhicai  Zhang Xiaowei  Chen Liang
Institution:Department of Chemistry, East China Normal University, Shanghai 200062
Abstract:Three kinds of optically active ligands were combined with copper(Ⅰ)-acetate to give 8 chiral copper complexes:d-camphor-10-sulfonic acid and its derivatives of Schiff base, hydroxypinocamphone and its derivatives of Schiff base,and bis-oxazoline. The optical yields of 2,2-diphenylcyclopropanecarboxylic ethyl ester were 5%~50e.e.. The reaction of diphenylethylene or isobutylene with menthyl diazoaceteta by chiral copper(Ⅰ) bis-oxazo-line gave an enantioselectivity of 81.5%e.e. and 95%e.e., respectively.
Keywords:diazoacetate  diphenyl ethylene  isobutylene  cyclopropanation  camphorsulfonicacid  hydroxypinocamphone  bisoxazoline  chiral copper complex
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