| 6-O-苯甲酰基苯醌碳糖苷的合成及抗肿瘤活性 |
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| 引用本文： | 林丽,徐庆,唐燕辉,陈国荣.6-O-苯甲酰基苯醌碳糖苷的合成及抗肿瘤活性[J].应用化学,2007,24(10):1109-1114. |
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| 作者姓名： | 林丽 徐庆 唐燕辉 陈国荣 |
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| 作者单位： | 华东理工大学精细化工研究所,教育部结构可控先进功能材料及其制备重点实验室,上海,200237 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金;上海市自然科学基金 |
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| 摘 要： | 通过异亚丙基和苄基的选择性保护和脱保护法,分别方便地合成了6位带有自由羟基的半乳糖和葡萄糖,并进一步选择性地对其进行6位苯甲酰基化修饰从而获得相应糖给体。从6位苯甲酰基化半乳糖和葡萄糖糖给体出发,立体专一性地合成了β-构型的芳香碳糖苷中间体,再经硝酸铈铵(CAN)温和氧化烷氧基苯获得6-O-苯甲酰基苯醌碳糖苷目标化合物,其中4个结构未见文献报道。经1HNMR、13CNMR谱及高分辨质谱测试技术分析确证了目标化合物结构。采用MTT法考察了目标化合物对黑色素肿瘤细胞株A375的体外抑制活性。结果表明,2-(2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖)-1,4-苯醌(6)和2-(2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖)-1,4-苯醌(15)显示体外抗肿瘤活性。对此类化合物进一步的结构优化,开发高选择性、高活性的抗肿瘤先导化合物提供了信息。
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| 关 键 词： | O-选择性修饰 苯醌碳糖苷 合成 抗肿瘤生物活性 |
| 文章编号： | 1000-0518（2007）10-1109-06 |
| 修稿时间： | 2006-09-20 |
Synthesis and Anti-tumor Activity of 6-O-Benzoyl C-Glycosyl Benzoquinone |
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| LIN Li,XU Qing,TANG Yan-Hui,CHEN Guo-Rong.Synthesis and Anti-tumor Activity of 6-O-Benzoyl C-Glycosyl Benzoquinone[J].Chinese Journal of Applied Chemistry,2007,24(10):1109-1114. |
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| Authors: | LIN Li XU Qing TANG Yan-Hui CHEN Guo-Rong |
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| Institution: | Laboratory for Advanced Materials, Institute of Fine Chemicals, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237 |
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| Abstract: | |
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| Keywords: | selective O-modification C-glycosyl benzoquinones synthesis anti-tumor activity |
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