| 一种高效的消旋(S)-3-氨甲酰甲基-5-甲基-己酸的方法 |
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| 引用本文： | 巫婷a 高慢a 叶波b 沈永嘉a.一种高效的消旋(S)-3-氨甲酰甲基-5-甲基-己酸的方法[J].中国化学,2009,27(5):983-986. |
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| 作者姓名： | 巫婷a 高慢a 叶波b 沈永嘉a |
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| 作者单位： | a华东理工大学精细化工研究所结构可控及先进材料重点实验室，上海200237 ;b浙江三门腾龙化工有限公司，浙江317100 ; |
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| 摘 要： | 3-氨甲酰甲基-5-甲基-己酸经拆分后得到的(R)-构型体是合成抗癫痫药物普瑞巴林(pregabalin, PGB)的关键中间体，余下的对映体(S)-构型体一般经酸化成无手性中心的3-异丁基戊二酸后再通过化学反应使之生成3-氨甲酰甲基-5-甲基-己酸的消旋体以重复利用，该方法步骤较多，费时较长（约40小时），收率只有29.5%。本文在二甲苯中加热(S)-构型体，使之转化为3-异丁基戊二酰亚胺，后者在氢氧化钠水溶液中经水解得到3-氨甲酰甲基-5-甲基-己酸的消旋体。此方法耗时短（约20小时）且收率高（76.4%）。
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| 关 键 词： | 3-氨甲酰甲基-5-甲基-己酸 对映体 消旋 普瑞巴林 |
| 收稿时间： | 2008-10-14 |
| 修稿时间： | 2008-12-11 |
An Efficient Method for Racemization of (S)‐3‐Carbamoylmethyl‐5‐methylhexanoic Acid |
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| Ting WU,Man GAO,Bo YE,Yongjia SHEN.An Efficient Method for Racemization of (S)‐3‐Carbamoylmethyl‐5‐methylhexanoic Acid[J].Chinese Journal of Chemistry,2009,27(5):983-986. |
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| Authors: | Ting WU Man GAO Bo YE Yongjia SHEN |
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| Institution: | 1. Laboratory for Advanced Materials, Institute of Fine Chemicals, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237, China;2. Zhejiang Sanmen Tenglong Chemical Co., Ltd., Zhejiang 317100, China;3. Tel. & Fax: 0086‐021‐64252967 |
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| Abstract: | (S)‐3‐Carbamoylmethyl‐5‐methylhexanoic acid was heated in xylene and converted into 4‐isobutyl‐piperidine‐ 2,6‐dione, which was hydrolyzed in aqueous solution of sodium hydroxide to afford the racemate. Our process is much advantageous over the traditional one, with not only less time (ca. 20 h) but also higher yield (76.4%). |
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| Keywords: | 3‐carbamoylmethyl‐5‐methylhexanoic acid enantiomer racemization pregabalin |
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