二对硝基苯酯与β-环糊精相互作用的光谱学研究

以二环己基碳二亚胺(DCC)为脱水剂，使有关脂肪族二酸与对硝基苯酚缩合，合成了丁二酸二对硝基苯酯、己二酸二对硝基苯酯和癸二酸二对硝基苯酯等3种具有不同长度碳链的二酸二对硝基苯酯。利用红外光谱、质子核磁共振、元素分析、差示扫描量热等手段确证了酯的组成和结构。在此基础上以荧光猝灭、荧光光谱、紫外-可见光谱等技术系统研究了3种二酯与β-环糊精(β-CD)之间的主客体相互作用。结果表明：随二酯中二酸碳链增长，二酯与β-CD发生主客体作用的难度增加。实验条件下，丁二酸二对硝基苯酯分子中两个对硝基苯基结构均可进入β-CD疏水内腔，己二酸二对硝基苯酯分子中只有一个对硝基苯基结构可以进入β-CD疏水内腔，而癸二酸二对硝基苯酯分子中的两个对硝基苯基结构都不能进入β-CD疏水内腔，这种现象产生的原因可能是由于3种二酯在水溶液中采取了不同的构象。因此，碳链较短的二酸二对硝基苯酯可能比较适合于构筑基于主客体相互作用的三维网状结构。