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N-异丁酰基-3'-O-(1-氟-1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷-3-基)-2'-苄氧羰基鸟苷的NMR研究
引用本文:魏会强,于江,毕常芬,宁洪鑫,李祎亮,刘强.N-异丁酰基-3'-O-(1-氟-1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷-3-基)-2'-苄氧羰基鸟苷的NMR研究[J].波谱学杂志,2019,36(1):93-102.
作者姓名:魏会强  于江  毕常芬  宁洪鑫  李祎亮  刘强
作者单位:中国医学科学院&北京协和医学院放射医学研究所,天津市放射医学与分子核医学重点实验室,天津300192;沈阳药科大学,辽宁沈阳,110016
基金项目:国家自然科学基金资助项目(31670859);中国医学科学院医学与健康科技创新工程资助项目(2016-I2M-3-022,2017-I2M-3-019).
摘    要:本文采用氢氟酸吡啶鎓在5′-位选择性断裂1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷基保护基的方法得到了核苷衍生物N-异丁酰基-3′-O-(1-氟-1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷-3-基)-2′-苄氧羰基鸟苷(化合物1),并应用液相色谱串联质谱(LC-MS)、气相色谱-高分辨质谱(GC-HRMS)、液体1D和2D NMR谱(包括1H NMR、13C NMR、19F NMR、DEPT、1H-1H COSY、1H-13C HSQC和1H-13C HMBC),对产物的1H、13C和19F NMR信号进行了归属,确定了其结构.

关 键 词:液体核磁共振(NMR)  归属  N-异丁酰基-3’-O-(1-氟-1  1  3  3-四异丙基-1  3-二硅氧烷-3-基)-2’-苄氧羰基鸟苷  脱保护  核苷衍生物
收稿时间:2018-06-19

An NMR Study of N-isobutyryl-3'-O-(1-fluoro-1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-3-yl)-2'-benzyloxycarbonyl-guanosine
WEI Hui-qiang,YU Jiang,BI Chang-fen,NING Hong-xin,LI Yi-liang,LIU Qiang.An NMR Study of N-isobutyryl-3'-O-(1-fluoro-1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-3-yl)-2'-benzyloxycarbonyl-guanosine[J].Chinese Journal of Magnetic Resonance,2019,36(1):93-102.
Authors:WEI Hui-qiang  YU Jiang  BI Chang-fen  NING Hong-xin  LI Yi-liang  LIU Qiang
Institution:1. Tianjin Key Laboratory of Radiation Medicine and Molecular Nuclear Medicine, Institute of Radiation Medicine, Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College, Tianjin 300192, China;2. Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China
Abstract:The nucleoside derivative N-isobutyryl-3'-O-(1-fluoro-1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxane-3-yl)-2'-benzyloxy carbonyl-guanosine (compound 1) was obtained by selectively cleaving the 1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxanyl protecting group at 5'-position with pyridinium hydrofluoride. Liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS), gas chromatography-high resolution mass spectrometry (GC-HRMS), liquid one-dimensional/two-dimensional nuclear magnetic resonance (NMR) techniques (i.e., 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, DEPT, 1H-1H COSY, 1H-13C HSQC and 1H-13C HMBC) were used to assign the signals.
Keywords:liquid NMR  chemical shift assignment  N-isobutyryl-3'-O-(1-fluoro-1  1  3  3-tetraisopropyl-1  3-disiloxane-3-yl)-2'-benzyloxycarbonyl-guanosine  deprotection  nucleoside derivative  
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