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2-酮基-L-古龙酸结构发生改变的核磁共振研究
引用本文:安志敏,马二倩,杨秋青.2-酮基-L-古龙酸结构发生改变的核磁共振研究[J].波谱学杂志,2014,31(3):407-414.
作者姓名:安志敏  马二倩  杨秋青
作者单位:河北师范大学 化学与材料科学学院,分析测试中心,河北 石家庄 050024
基金项目:河北师范大学自然科学基金资助项目(L2011Y09)
摘    要:发现并揭示了2-酮基-L-古龙酸在许多种溶剂中发生了结构改变,该物质在室温条件下,无需施加任何外力因素,分子中极易发生分子内成环结构变化:分子中的羰基(-C=O)双键断开变单键,形成了2,5位半缩醛五元环衍生物,使分子内出现了O-C-O基团,其标题化合物的核磁共振碳谱(13C NMR)羰基特征峰的化学位移(约200)变到了96,核磁共振2D HMBC异核相关谱,充分证明了2-酮基-L-古龙酸发生的分子内环合成衍生物的主要产物是五元环的2,5位半缩醛衍生物,而非六元环的2,6位半缩醛衍生物.

关 键 词:液体核磁共振(liquid  NMR)    结构变化    2D  NMR    2-酮基-L-古龙酸  
收稿时间:2013-10-11

Structural Changes of 2-Keto-L-Gulonic Acid Studied by NMR Spectroscopy
AN Zhi-min,MA Er-qian,YANG Qiu-qing.Structural Changes of 2-Keto-L-Gulonic Acid Studied by NMR Spectroscopy[J].Chinese Journal of Magnetic Resonance,2014,31(3):407-414.
Authors:AN Zhi-min  MA Er-qian  YANG Qiu-qing
Institution:College of Chemistry and Material Science, Analysis and Testing Center, Hebei Normal University, Shijiazhuang 050024, China
Abstract:2-keto-L-gulonic acid (2-KLG) changes its molecular structure in many solvents at room temperature. A five-membered intramolecular ring structure can easily be formed by the 2,5-hemiacetal reaction after the opening of the carbonyl group in 2-KLG (-C=O) to form a O-C-O interlinkage. In this study, we showed that the 13C chemical shift of the carbonyl changed fromδ 200 towards high field to aboutδ 96 after forming the intramolecular ring. Two-dimensional HMBC experiments revealed that 2-keto-L-gulonic acid formed five-membered ring 2,5-hemiacetal derivates in seven solvents, instead of
six-membered 2,6-hemiacetal derivates.
Keywords:liquid NMR  structure changes  2D NMR  2-keto-L-gulonic acid  
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