脱氧三尖杉酯碱的合成及其立体异构体的分离鉴定

由3′-O-5-甲基-2-氧已酰基]-三尖杉碱(简称α-酮酰基三尖杉碱)(2)与溴代乙酸甲酯进行Reformatsky反应,顺利地得到脱氧三尖杉酯碱(1a)及表-脱氧三尖杉酯碱(1b)混合物,产率为60—70％,二者通过苦味酸盐分级结晶后,再分别转化成游离碱(1a)以及(1b)纯品,此外,还得到了外消旋α-酮酰基三尖杉碱(±2),由其制得外消旋脱氧三尖杉酯碱(±la)和外消旋表-脱氧三尖杉酯碱(±1b)的结晶纯品;它们的核磁共振谱、质谱、红外光谱(涂膜法)与对应的旋光异构体一致,红外光谱KBr压片法表明,(±1a)和(±1b)之间有明显的差异,为了获得关键中间体(2),探索了两条合成路线,均得到预期结果。