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焦脱镁叶绿酸-a甲酯20-meso-1-位的亲电取代反应
引用本文:王进军,李家柱,殷军港,刘永军.焦脱镁叶绿酸-a甲酯20-meso-1-位的亲电取代反应[J].有机化学,2008,28(4):693-699.
作者姓名:王进军  李家柱  殷军港  刘永军
作者单位:1. 中国科学院西北高原研究所,西宁,810001;烟台大学化学生物理工学院,烟台,264005
2. 烟台大学化学生物理工学院,烟台,264005;烟台大学药学院,烟台,264005
3. 烟台大学化学生物理工学院,烟台,264005
4. 中国科学院西北高原研究所,西宁,810001
基金项目:中国科学院"百人计划",山东省教育厅资助项目
摘    要:利用焦脱镁叶绿酸-a甲酯与亲电试剂发生的取代反应, 在焦脱镁叶绿酸-a甲酯的20-meso-位上分别引进硝基和卤原子, 得到了20-meso位取代的焦脱镁叶绿酸衍生物. 所合成的新叶绿素-a衍生物均经UV, IR, 1H NMR及元素分析证明其结构. 另外, 对叶绿素-a卟吩环上的芳香性和相应的化学反应活性也进行了讨论, 提出了可能的亲电取代反应机理.

关 键 词:焦脱镁叶绿酸-a甲酯  亲电取代反应  叶绿素-a衍生物  光动力疗法
收稿时间:2007-4-13
修稿时间:2007年4月13日

Electrophilic Reaction of Methyl Pyropheophorbide-a at 20-meso-1-Position
WANG Jin-Jun,LI Jia-Zhu,YIN Jun-Gang,LIU Yong-Jun.Electrophilic Reaction of Methyl Pyropheophorbide-a at 20-meso-1-Position[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2008,28(4):693-699.
Authors:WANG Jin-Jun  LI Jia-Zhu  YIN Jun-Gang  LIU Yong-Jun
Institution:( Northwest Institute of Plateau Biology, Chinese Academy of Sciences, Xining 810001)( Science and Engineering College of Chemistry and Biology, Yantai Univer-sity, Yantai 264005)( College of Pharmacy, Yantai University, Yantai 264005)
Abstract:By using the electrophilic reaction of methyl pyropheophorbide-a with various electrophilic reagents, the new 20-meso-(nitro and halogen)-substituted pyropheophorbide derivatives were obtained, the structures of which were characterized by UV, IR, 1H NMR spectra and elemental analysis. The aromaticity and reactive activity of the chlorin ring in the chlorophyll-a derivatives were discussed and the possible mechanism for the electrophilic reaction was tentatively proposed as well.
Keywords:methyl pyropheophorbide-a  electrophilic substitution reaction  chlorophyll-a derivative  photodynamic therapy
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