南瓜子化学成分的研究——Ⅰ.新氨基酸:南瓜子氨酸的分离及其结构的研究

1.从治疗血吸虫病中药中国南瓜子(Cucurbita moschata Duch.),经化学提取得一种新化合物,其物理及化学性质与已知的氨基酸均不一致,暂取名为南瓜子氨酸(cucurbitine),简称南氨酸。 2.南氦酸经元素分析及分子量测定结果,确定其分子式为C_5H_(10)O_2N_2。熔点约260°(分解)。a]~(27)_D=-19.76°(c=9.31％;水)。并制成其盐酸盐,熔点278°(分解),a]~(19.3)_D=-15°(c=1％;水);高氯酸盐,熔点约275°(分解),a]~(20.5)_D=-13.08(c==10.4％;水);二苯甲酰衍生物,熔点207—208°(分解),a]~(24.5)_D=-1.63°(c=4.83％,甲醇);双二硝基苯衍生物,熔点230—232°(分解)。 3.南氢酸经红外吸收光谱分析及功能团的测定,证明其中含有二氨基,伯胺和仲胺各一。另一功能团是羧基,因此其示性式应为C_4H_6(NH)(NH_2)COOH。 4.南氨酸的二硝基苯衍生物的紫外吸收光帮特征及酸水解稳定性试验结果表示其母核与氮戊环相近。 5.将南氨酸直接用高锰酸钾氧化所得产物证明是β-丙氨酸与甘氨酸。这表明其氨某与羧基的位置只有在3,4-位或3,3-位的可能,即Ⅱ或Ⅲ的结构式。该二化合物后经人工合成,与天然南氨酸进行混合熔点测定,颜色反应,氧化反应,纸上层析,红外吸收光谱及生物试验等比较结果,证明与Ⅲ完全一致。即南氨酸的化学结构是(一)-3-羧基-3-氨基氮戊环,是一新发现的氨基酸。