胆甾—△^4—3,6—二酮合成法的改进 |
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引用本文: | 李同双,梁晓天.胆甾—△^4—3,6—二酮合成法的改进[J].高等学校化学学报,1989,10(4):421-422. |
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作者姓名: | 李同双 梁晓天 |
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作者单位: | 兰州大学有机化学研究所
(李同双,李裕林,谭镇),中国医学科学院北京药物研究所(梁晓天) |
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摘 要: | 胆甾-⊿~4-3,6-二酮(Ⅱ)和胆甾-⊿~5-3-酮(Ⅲ)是合成许多甾体化合物的重要中间体。由胆甾醇(Ⅰ)一步氧化为胆甾-⊿~5-3-酮(Ⅲ)文献已有报道;而由(Ⅰ)一步选择性地氧化为胆甾-⊿~4-3,6-二酮(Ⅱ),至今尚未取得令人满意的结果。文献报道的合成(Ⅱ)的方法产率较低。我们改用PDC作氧化剂,在DMF或二氯甲烷中室温氧化胆甾醇(Ⅰ),均以较高产率(分别为63%和58%)得到胆甾-⊿~4-3,6-二酮(Ⅱ);同时得到少量(产率分别为5%和10%)胆甾-⊿~5-3-酮(Ⅲ)。Ⅱ用Zn-HOAc室温还原以94%的产率得到5α-胆甾-3,6-二酮(Ⅳ)。
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关 键 词: | 胆甾二酮 合成 |
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