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| 新型2,4-二取代四氢吡咯-3-羧酸衍生物的合成 | |
| 引用本文： | 章炜,徐亮. 新型2,4-二取代四氢吡咯-3-羧酸衍生物的合成[J]. 合成化学, 2016, 24(1): 43-46. DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2016.01.15099 |
| 作者姓名： | 章炜 徐亮 |
| 作者单位： | 四川大学 华西药学院 天然药物化学系，四川 成都 610041 |
| 基金项目： | 国家自然科学基金资助项目(20902061) |
| 摘 要： | N-三甲硅甲基苯甲醛亚胺为非稳定型亚甲胺基叶立德前体，在磷酸催化下与取代噁唑烷酮烯烃经1,3-偶极环加成反应合成了10个具有cis-trans立体结构的新型2,3,4-三取代四氢吡咯-3-羧酸衍生物（3a~3j）,收率65%~75%，其结构经1H NMR， 13C NMR和HR-MS表征。3b的立体结构经X-单晶衍射确证。 |
| 关 键 词： | N-三甲硅甲基苯甲醛亚胺 非稳定型亚甲胺基叶立德 1 3-偶极环加成 四氢吡咯-3-羧酸 合成 |
| 收稿时间： | 2015-04-18 |
Synthesis of Novel 3,4-Disubstituted Pyrrolidine-3-carboxylic Acid Derivatives |
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| ZHANG Wei,XU Liang. Synthesis of Novel 3,4-Disubstituted Pyrrolidine-3-carboxylic Acid Derivatives[J]. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2016, 24(1): 43-46. DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2016.01.15099 | |
| Authors: | ZHANG Wei XU Liang |
| Affiliation: | Department of Natural Materia Medica， West China School of Pharmacy， Sichuan University， Chengdu 610041， China |
| Abstract: | Ten novel cis-trans-2,4-disubstituted pyrrolidine-3-carboxylic acid derivatives（3a~3j） in yield of 65%~75% were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition reaction of N-(trimethylsilylmethyl)benzaldehyde imine with α,β-unsaturated oxazolidinone amides, using phosphoric acid as catalyst. The structures were characterized by 1H NMR， 13C NMR and HR-MS. The stereochemical structure of 3b was confirmed by X ray single crystal diffraction. |
| Keywords: | N-(trimethylsilylmethyl) benzaldehyde imine unstabilized azomethine ylide 1,3-dipolar cycloaddition pyrrolidine-3-carboxylic acid synthesis |
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