| 3-亚甲基六氢苯并呋喃-2(3H)-酮的简便合成 |
| |
| 引用本文： | 胡昆,钟健,任杰,戴经纬,尤启冬. 3-亚甲基六氢苯并呋喃-2(3H)-酮的简便合成[J]. 合成化学, 2016, 24(7): 624-627. DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2016.07.15315 |
| |
| 作者姓名： | 胡昆 钟健 任杰 戴经纬 尤启冬 |
| |
| 作者单位： | 1. 常州大学 制药与生命科学学院，江苏 常州 213164; 2. 中国药科大学 药学院，江苏 南京 210009 |
| |
| 基金项目： | 2013江苏省企业博士集聚计划 |
| |
| 摘 要： | 以氧化环己烯为原料，在正丁基锂作用下与乙腈经开环反应制得2-羟基环己基乙腈(2)；2依次经水解、内酯化、二甲胺甲基化、甲基化和Hofmann降解反应合成了α-亚甲基-γ-丁内酯类化合物--3-亚甲基六氢苯并呋喃-2(3H)-酮，总收率30.4%，其结构经1H NMR，13C NMR和HR-MS(EI)确证。
|
| 关 键 词： | 氧化环己烯 内酯化 Hofmann降解 &alpha -亚甲基-&gamma -丁内酯 3-亚甲基六氢苯并呋喃-2(3H)-酮 合成 |
| 收稿时间： | 2015-09-09 |
Convenient Synthesis of 3-Methylene-hexahydrobenzofuran-2(3H)-one |
| |
| Abstract: | 2-[(1S,2R)-2-hydroxycyclohexyl]acetonitrile(2) was prepared by reaction of cyclohexene oxide with acetonitrile in the presence of n-BuLi.3-Methylene-hexahydrobenzofuran-2(3H)-one with total yield of 30 .4%was synthesized by hydrolysis , cyclizing to the lactone , dimethylamine methyla-tion, methylation and Hofmann elimination from 2.The structure was confirmed by 1 H NMR, 13 C NMR and HR-MS( EI) . |
| |
| Keywords: | cyclohexene oxide lactation Hofmann elimination α-methylene-γ-butyrolactone 3-methylene-hexahydrobenzofuran-2(3H)-one synthesis |
| 本文献已被 CNKI 万方数据 等数据库收录！ |
| 点击此处可从《合成化学》浏览原始摘要信息 |
|
点击此处可从《合成化学》下载全文 |
