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| 二氟亚甲基取代的Goniodiol类似物的合成 | |
| 引用本文： | 谢阳芬,徐修华,乐旭义,游正伟,卿凤翎.二氟亚甲基取代的Goniodiol类似物的合成[J].有机化学,2008,28(2):283-287. |
| 作者姓名： | 谢阳芬 徐修华 乐旭义 游正伟 卿凤翎 |
| 作者单位： | 1. 东华大学化学化工与生物工程学院,上海,201620 2. 中国科学院上海有机化学研究所有机氟化学重点实验室,上海,200032 3. 东华大学化学化工与生物工程学院,上海,201620;中国科学院上海有机化学研究所有机氟化学重点实验室,上海,200032 |
| 摘 要： | 合成了具有潜在生物活性的二氟亚甲基取代的Goniodiol类似物. 该合成路线的关键步骤为: 铟粉引发对醛的二氟炔丙基化反应引入二氟亚甲基; 在2,2,6,6-四甲基-1-氧基哌啶(TEMPO)催化下, 三氯异氰尿酸(TCCA)氧化1,5-二醇高效率地关环生成α,β-不饱和-δ-内脂环. |
| 关 键 词： | goniodiol 苯乙烯内酯 α β-不饱和-δ-内脂环 二氟亚甲基取代物 |
| 收稿时间： | 2007-11-27 |
| 修稿时间： | 2008-02-14 |
Synthesis of gem-Difluoromethylenated Goniodiol |
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| XIE Yang-Feng,XU Xiu-Hua,YUE Xu-Yi,YOU Zheng-Wei,QING Feng-Ling.Synthesis of gem-Difluoromethylenated Goniodiol[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2008,28(2):283-287. | |
| Authors: | XIE Yang-Feng XU Xiu-Hua YUE Xu-Yi YOU Zheng-Wei QING Feng-Ling |
| Institution: | (College of Chemistry, Chemical Engineering and Biotechnology, Donghua Univer-sity, Shanghai 201620)(Key Laboratory of Organofluorine Chemistry, Shanghai In-stitute of Organic Chemistry,Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032) |
| Abstract: | An efficient and general route to gem-difluoromethylenated goniodiol has been developed. The in-troduction of a gem-difluoromethylene group was achieved by indium-mediated difluoropropargylation of aldehyde. The α,β-unsaturated-δ-lactone was successfully formed by the oxidation of 1,5-diols in the presence of catalytic 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy (TEMPO) and excess trichloroisocyanuric acid (TCCA). |
| Keywords: | goniodiol |
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