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红霉素9,11-亚胺醚和乙腈分子加合物的合成和晶体结构
引用本文:史颖,姚国伟,马敏.红霉素9,11-亚胺醚和乙腈分子加合物的合成和晶体结构[J].有机化学,2005,25(6):730-733.
作者姓名:史颖  姚国伟  马敏
作者单位:北京理工大学生命科学与技术学院,北京,100081
基金项目:国家经贸委技术创新项目
摘    要:通过控制红霉素A (E)肟的贝克曼重排反应条件合成了一种关键中间体红霉素9,11-亚胺醚, 该化合物可与乙腈形成稳定的分子加合物(摩尔比为1∶1), 未见文献报道. 阐述了该化合物的合成、晶体结构、晶体学数据和结构参数. 该化合物为无色透明晶体, 属单斜晶系, 空间群P21. 对该加合物和已知化合物红霉素6,9-亚胺醚晶体结构的对照解析, 有助于对重排反应机理、异构化机理和两异构体还原差异性的分析, 对重排反应和还原反应起到积极的指导作用.

关 键 词:红霉素9  11-亚胺醚  分子加合物  贝克曼重排反应  晶体结构
收稿时间:2004-3-22
修稿时间:2004年3月22日

Synthesis and Crystal Structure of Adducty of Erythromycin and
SHI,Ying,YAO Guo-Wei,MA,Min.Synthesis and Crystal Structure of Adducty of Erythromycin and[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2005,25(6):730-733.
Authors:SHI  Ying  YAO Guo-Wei  MA  Min
Institution:(School of Material Science and Engineering, Beijing Institute of Technology, Beijing 100081)
Abstract:Erythromycin 9,11-iminoether, as a key intermediate, was obtained through controlling the condition of Beckmann rearrangement of erythromycin A (E) oxime. A stable molecular adduct can be formed from the title compound and acetonitrile with molar ratio of 1∶1. It is a transparent crystal characterized by monoclinic system and P21 space group. Contrasting the crystal structures between the title compound and erythromycin 6,9-iminoether reported in another paper, it would be useful to study the difference between the two isomers and the mechanism of Beckmann rearrangement and isomerization.
Keywords:erythromycin 9  11-iminoether  molecular adduct  Beckmann rearrangement  crystal structure
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