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7-羟甲基-7-羟基双环[3,3,1]壬烷-3-酮的合成并转换成1-羟基-4-原金刚烷酮(英文)
引用本文:王亚楼,奥村正文,村冈修.7-羟甲基-7-羟基双环[3,3,1]壬烷-3-酮的合成并转换成1-羟基-4-原金刚烷酮(英文)[J].合成化学,1999(1).
作者姓名:王亚楼  奥村正文  村冈修
作者单位:中国药科大学药化教研室!,南京,210009(王亚楼),日本近畿大学!大阪577,日本(奥村正文,村冈修)
摘    要:3,7-二取代双环[3,3,1]壬烷衍生物具有许多有趣的反应特异性,可合成各种官能性金刚烷衍生物。本文以1-金刚烷醇为原料经二步反应合成7-亚甲基双环[3,3,1]壬烷-3-酮。再用催化量四氧化锇进行氧化几乎定量地得到7-羟甲基-7-羟基双环[3,3,1]壬烷-3-酮(9)。9用对甲苯磺酰氯处理得11,然后转换成1-羟基-4-原金刚烷酮(8)。根据光谱数据分析,(9)有一互变异构体(10),研究表明10的存在对合成8没有影响。预计8可以作为合成各种三取代金刚烷的原料。

关 键 词:7-羟甲基-7-羟基双环[3,3,1]壬烷-3-酮  锇催化氧化  1-羟基-4-原金刚烷酮合成

Synthesis of 7-Hydroxymethyl-7-hydroxybicy [3,3,1]nonan- 3-one and Its Transformation Leading to 1-Hydroxy- 4-protoadamantanone
WangYa-lou, Okumura Masafumi, Muraoka Osamu.Synthesis of 7-Hydroxymethyl-7-hydroxybicy [3,3,1]nonan- 3-one and Its Transformation Leading to 1-Hydroxy- 4-protoadamantanone[J].Chinese Journal of Synthetic Chemistry,1999(1).
Authors:WangYa-lou  Okumura Masafumi  Muraoka Osamu
Abstract:The 7-hydroXymethyl-7-hydroxybicyclo3,3, 1]nonan- 3-one was prepared ef-fectively by the osmium-catalized oxidation of 7-methylenebicyclo3, 3, 1]nonan- 3-one. Thetransannular cyclization of the ets 1, 2-diol leading to 1 - hydroxy - 4 - protodatnantao ne via eitherits tosylate or mesyate is also presented.
Keywords:7- HydroxymethyL 7 - hydroxybicyclo [ 3  3  1 ] n onan- 3 - one  Osmium - catalizedoxidation  1 -Hydroxy- 4-protodama rttan One  Synthesis  
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